第三苷类化合物剖析.pptVIP

第三章 糖和苷类化合物 一、概述 糖类又称碳水化合物（carbohydrates），是植物光合作用的初生产物，是一类丰富的天然产物，如：蔗糖、粮食(淀粉)、棉布的棉纤维等。 糖类、核酸、蛋白质、脂质——生命活动所必需的四大类化合物。（ 糖——占植物干重80～90％，有些在抗肿瘤、抗肝炎、抗心血管病、抗衰老等方面具有独特点生物活性，如如人参、灵芝、黄芪、枸杞子、香菇、刺五加等多糖多为其有效成分 ） 苷——亦称配糖体，具有多种生理活性。 单糖：不能再被水解成更小分子的糖 。 如葡萄糖等。 低聚糖：水解后生成 2 ~ 9 个单糖分子的糖。 如：蔗糖（D-葡萄糖-D果糖） 麦芽糖（葡萄糖1→4葡萄糖） 多糖：水解后能生成多个单分子的，称为多糖。 如：淀粉、纤维素等 二、糖的结构与分类 糖的结构与分类 低聚糖 植物体内常见糖的哈沃斯（Haworth）投影式结构： 第二节 苷类化合物 （一）定义—— 糖和非糖物质通过糖的端基C原子链接而成的化合物。 非糖部分称为苷元，又称配糖体。 二、苷的结构与分类 1、氧苷：依苷元羟基的类型分为 醇苷：红景天苷 酚苷：天麻苷、白藜芦醇苷 酯苷：山慈姑苷A、B 氰苷：苦杏仁苷 其他分类方法 按苷元类型：黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷 按植物体内存在状态：原生苷、次生苷 按苷特殊性：皂苷 按生理作用：强心苷 按糖的种类和名称：木糖苷、葡萄糖苷 按单糖基的数目：单糖苷、双糖苷 按糖链的数目：单糖链苷、双糖链苷、三糖链苷 三、苷的理化性质 （一）性状： 形态 — 均为固体，含糖基少 ― 可成结晶 含糖基多 ― 无定型粉末，有引湿性 颜色 — 取决于苷元（共轭系统的大小及助色团的有无） 气味 — 一般无味；个别对黏膜有刺激性（皂苷） （二）旋光性：苷都有旋光性（糖和/或苷元），且呈左旋，糖为右旋。 溶解性 水 甲（乙）醇 乙醚（苯） 石油醚 苷元（亲脂性） - + + +（-） 苷（亲水性） + + - - （三）碱水解 苷键的缩醛结构（苷键原子的负电性）对稀碱（OH-）稳定, 故苷很少用碱水解，而酯苷、酚苷、烯醇苷、β–吸电子基团的苷类（苷键原子的正电性）易为碱水解。 （四）乙酰解 四、 苷的提取与分离 提取： 苷的存在状态 苷与酶共存 提取目的 （原生苷、次 生苷、苷元） 原生苷 （科研、生产） 溶解性差异 酶解 次生苷、苷元 （生产） 五、 苷的检识 一．化学检识 水解 苷 糖 + 苷元 （鉴别特点和意义） 菲林试剂 阴性（-） 阳性（+） （-） 还原糖特有 多伦试剂 阴性（-） 阳性（+） （-） 还原糖特有 Molish反应 阳性（+） 阳性（+） （-） 苷与苷元的鉴别 （ａ-萘酚、浓硫酸） 二．色谱检识 1． 薄层色谱（分配原理） 硅胶正相色谱 硅胶反相色谱 固定相 硅胶表面吸附的水 Rp-18、 Rp-8 展开剂 正丁醇-乙酸-水（4：1：5 ，上层） 氯仿-甲醇 氯仿-甲醇-水（65：35：10，下层） 甲醇-水 （三元系统） （二元系统）