第十四抗生素类药物分析剖析.ppt

抗生素质量的复杂性 青霉素 氨苄西林（氨苄青霉素） 阿莫西林（羟氨苄青霉素） 头孢拉啶 头孢羟氨苄 一、 （二）手性C （三）共轭体系 （四）β–内酰胺环 3）异构体： t‘R1  相对保留时间 r12=----- 1----被测物  t’R2 2----标准物 异构体 相对保留时间 判断 B异构体 0.85 供试液谱图中A异构体的峰面积 A异构体 1.0 与A、B异构体峰面积和之比应 为0.48~0.55。 第三节 氨基糖甙类抗生素 一、化学结构和性质 1.结构 2.性质 1）链霉素和庆大霉素同属碱性、水溶性抗生素。都含氨基糖碱性甙，分子中碱性-NH2可与无机酸结合成溶于水，难溶于有机溶剂的盐。 2）链霉素一般裂解为一分子甙元，一分子双糖。 3）碱性水解只能使链霉素链霉糖部分重排生成麦芽酚。 4）链霉素在230纳米有吸收，而庆大霉素在紫外区无吸收。 二、鉴别试验 1.茚三酮反应 链霉素与庆大霉素具有氨基糖甙结构，具羟基胺类和?-氨基酸的性质，可与茚三酮缩合成蓝紫色化合物。 2.N-甲基葡萄糖胺反应 链霉素与庆大霉素水解，产生N-甲基葡萄糖胺，与乙酰丙酮在碱性溶液中，加入对二甲氨基苯甲醛的酸性水溶液，即生成红色物质。 3.麦芽酚反应 链霉素特有反应。链霉素在碱性溶液中重排生成麦芽酚，可与高铁离子结合形成紫红色配位化合物。 4.坂口反应 链霉素的水解产物链霉胍，在碱性溶液中和8-羟基喹啉分别同次溴酸反应，其各自产物再相互作用生成橙红色化合物。双氢链霉素也有此反应。 第四节 四环素类抗生素 一、结构与性质 1.结构 四环素（TC）tetracycline 金霉素 (CTC) chlortetracycline 土霉素 (OTC) oxytetracycline 多西环素 (DOXC) doxycycline 母核含有：二甲胺基、酰胺基、酚羟基和两个含有酮基和烯醇基的共扼双键系统。 2.性质 1）两性化合物。 2）有吸湿性。 3）在水中溶解度小。 4）对氧化剂不稳定。酸性溶液会发生差向异构及降解；碱性水溶液会发生降解。 5）可与金属离子形成配位化合物 二、鉴别试验 1.硫酸反应 四环素类遇硫酸显色。 四环素：深紫色 金霉素：蓝色，迅速转变为绿色 土霉素：朱红色 强力霉素：黄色 2.三氯化铁反应 酚羟基的特征反应 四环素：红棕色 金霉素：深褐色 土霉素：橙褐色 强力霉素：褐色 3.荧光反应 共扼双键系统在紫外光照射下显荧光，其降解产物也有荧光。 4.薄层色谱法 以硅藻土为载体，采用标准品对照法。 1．下列哪个药物会发生羟肟酸 铁反应（） A. 青霉素 B. 庆大霉素 C. 红霉素 D. 链霉素 E. 维生素C 2．中国药典(1995年版)测定头孢菌素类药物的含量时，多数采用的方法是 A. 微生物法 B. 碘量法 C. 汞量法 D. 正相高效液相色谱法 E. 反相高效液相色谱法 3．属于?-内酰胺类的抗生素药物有 A. 青霉素 B. 红霉素 C. 头孢菌素 D. 庆大霉素 E. 四环素 4．能和茚三酮发生呈色反应的物质有 A．链霉素 B．庆大霉素 C．土霉素 D．氨基酸 E．苯巴比妥 5.青霉素类药物可用下面哪些方法测定（ ） A. 三氯化铁比色法 B. 汞量法 C. 碘量法 D. 硫醇汞盐法 E. 酸性染料比色法 6．能发生重氮化一偶合反应的抗生素类药物是（ ） A. 青霉素 B. 庆大霉素 C. 苄星青霉素 D. 盐酸四环素 E. 普鲁卡因青霉素 7：[1—5]以下反应可适用的药物 A. 青霉素 B. 链霉素 C. 两者均能 D. 两者均不能 1．Kober反应 2. 羟肟酸铁反应 3. 坂口反应 4. N—甲基葡萄糖胺反应 5.