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《有机化学》辅导 第一章、有机化合物的结构和命名 有机化合物的同分异构： 中国化学会（CCS，Chinese Chemical Society）根据IUPAC命名法结合中文特点制定并公布的《有机化合物命名原则》。 取代基的命名 烷基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、新戊基。 烯基：乙烯基、丙烯基、烯丙基。 炔基：乙炔基、丙炔基、炔丙基。 环烷基或芳基：环丙基、环己基、2,4-环戊二烯基、苯基、对甲苯基等。 其他常见的取代基：烷氧基，如-OCH3（甲氧基）、-OCH2CH3（乙氧基）、-OC6H5（苯氧基）；酰基，如 -CHO（甲酰基）、-COCH3（乙酰基）、-COC6H5（苯甲酰基）、-OCOC6H5（苯甲酰氧基）等。 “亚基”和“次基”：=CH2（亚甲基）、=CHCH3（亚乙基）、-CH2CH2-（1,2-亚乙基）、≡CH（次甲基）、≡CCH3（次乙基）、（亚环己基）等。 多取代基化合物的命名 若化合物中有两个以上的官能团时，就要选择主体官能团为母体，其他为取代基；顺序如下： 羧酸＞磺酸＞羧酸酯＞酰卤＞酰胺＞腈＞醛＞酮＞醇＞酚＞硫醇＞胺＞炔烃＞烯烃＞醚（烷氧基）＞卤代烃＞硝基化合物 取代基命名次序规则：按前小后大的顺序依次放在母体名称前面（中文命名），英文规则按取代基名称的第一个字母在英文字母顺序表中的次序排列。 立体异构体的命名 双键的顺反异构（Z、E或顺、反） 对映体的命名 给出的有机化合物构型可能是Newman投影式，也可能是Fischer投影式或楔形形式或是锯架式构型，命名时要正确确定手性碳的位置和构型。如； （3）环状化合物的命名 此外，还要注意环状化合物的顺、反异构和对映异构。 （4）“赤式”和“苏式”、D/L构型 只要有结构的为糖的D型，有结构的为L型；只要有结构的氨基酸为L型，有为D型氨基酸。 （5）桥环化合物内(endo-)/外型(exo-) 构象问题 （1）写出反式--4-甲基环己醇的优势构象 （2）写出内消旋-2,3-二氯丁烷的构象 写出HOCH2CH2OH最稳定的构象 （4）顺-1,3-环己二醇 杂环化合物的命名 一些特殊化合物 阿司匹林：邻乙酰氧基苯甲酸；茚三酮；水和茚三酮；NBS，N-溴代丁二酰亚胺；TMS，四甲基硅烷；偶氮二异丁腈（AIBN）；反式十氢萘，顺十氢萘；水杨醛（邻羟基苯甲醛）；巴豆酸；肉桂酸；DMSO；DMF；THF；DCC，六甲基磷酰胺（HMPA），冠醚类，等。 有些化合物的英文命名 近年来随着双语教学的开展，化合物的英文名称常出现在各类试卷中，因此，应了解英文的命名方法。 常用的各类化合物和取代基的名称： 烷烃 alkane，烯烃 alkene ，炔烃 alkyne ，芳烃 aromatic hydrocarbon ,卤代烃 alkyl halide，醇 alcohol ，酚 phenol ,醚 ether，甲基 methyl ,乙基erhyl ，丙基 propyl ，丁基 butyl ,乙烯基 vinyl(ethenyl)，乙炔基 acetenyl(ethynyl)，环己基 cyclohexyl ,苯基 phenyl ，苄基 benzyl，羧基 carboxyl ,醛 aldehyde，酮 ketone ，羧酸 carboxylic acid ,酰氯 acyl chloride，酸酐 acid anhydride ,酯 ester ，酰胺 amide ,胺 amine ，羟基 hydroxyl ,甲氧基 methoxyl ，乙氧基 ethoxyl ，甲酰基 formyl ，乙酰基 acetyl，氨基 amino ，硝基 nitro，氯 chloro ，溴 bromo ，碘 icdo 。 常用的词头和词尾： 正 n- ，异 iso- ，新 neo-，一 mono-，二 di- or bi- ，三 tri- ，四 tetra- ，五 penta-，六 hexa- ，七 hepra- ，八 octa- ，烷烃 -ane ，烯烃 -ene，炔烃 -yne ，醇 -ol，醚 -ether，醛 -al，酮 -one ，羧酸 -oic acid ，酸酐 -ic anhydride ，酯 -ate ，胺 -amine 。 第二章、有机化学反应 一、烷烃 烷烃主要发生自由基历程的卤代反应，反应条件通常是加热或光照；注意氢取代的活性顺序（ 3oH＞2oH＞1oH）；卤素的活性（Cl2 ＞Br2＞ I2）；选择性（ Br2＞Cl2）。 二、烯烃 烯烃主要反应 亲电加成 、氧化反应和α-H的取代反应；与烯烃的亲电加成相反，强亲核性的碳负离子可对共