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选修五 有机化学基础知识串讲 黄庄：张永凯 2014.12.31 * * 第一章 认识有机化合物 第一节 有机化合物的分类 苯的同系物：分子中只含一个苯环， 苯环上的侧链全为烷烃基。 符合通式：CnH2n－6（n≥6） 关系图： 第二节 有机化合物的结构特点 1、碳原子的成键特点： 碳原子最外层有4个电子，每个碳原子可以与其它原子形成4个共价键。 可形成C－H、C－C、C＝C、C≡C， 多个碳原子可相互结合成长短不一的碳链（可带支链），还可以形成碳环。 造成有机物种类繁多的原因 二、同分异构现象 具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上了的差异。 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 ⑴烷烃：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。 C7H16 烷烃均为碳链异构 ⑵烯烃的同分异构现象 以C5H10为例：10种 ⑶饱和一元醇的同分异构体 以C5H12O为例：14种 碳链异构：由于碳链骨架不同，产生的异构； 位置异构：由于官能团（如双键）在碳链中位置不同产生的异构； 官能团异构：分子式相同，但具有不同官能团的异构。 各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。 常见的官能团异构小结： 分子通式 同分异构体类别 CnH2n 单烯、环烷 CnH2n-2 二烯、炔烃 CnH2n+2O 饱和一元醇、烷基醚 CnH2nO 饱和一元醛、酮 CnH2nO2 饱和一元羧酸、酯 第三节 有机化合物的命名 一、烷烃的命名 B、碳原子数在十个以上，就用数字来命名； A、碳原子数在十个以下，用天干来命名； （1）习惯命名法 ⑵系统命名法 A、最长、最多定主链； B、编位号要遵循“近”“简”“小”； C、写名称：阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“－”连接。 2、烯烃和炔烃的命名 A、主链：包括双键或三键的最长碳链； B、编号：离双键或三键较近的一端算起； C、双键或三键的位置要指明。 3、苯的同系物的命名 常以苯环做母体， 当侧链结构复杂，苯环可看作取代基（苯基）。 乙苯 CH3 CH3 H3C 1,3,5-三甲基苯 １，２－二甲基苯 １，３－二甲基苯 １，４－二甲基苯 CH=CH2 苯乙烯 2－甲基－３－溴丁烷 CH3—CH—CH—CH3 CH3 Br 补充：卤代烃和饱和一元醇的命名 1 2 3 4 CH3—CH—CH2—OH CH3 2—甲基—1—丙醇 1 2 3 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 一、分离、提纯 蒸馏：被提纯的液态有机物热稳定性较强， 与液态杂质的沸点差＞30℃。 2. 重结晶：选择适当的溶剂 ①杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去； ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大（如热溶液中溶解度较大，冷溶液中溶解度较小，冷却后易于结晶析出）。 3. 萃取：液-液萃取、固-液萃取 （分液漏斗） P17 实验1-1 P18 实验1-2 质谱法 红外光谱 核磁共振氢谱 第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃 一、烷烃和烯烃 1、烷烃：CnH2n＋2 ⑴取代反应 ；⑵氧化反应 2、烯烃：CnH2n ⑴加成反应 ；⑵氧化反应；⑶加聚反应 二、烯烃的顺反异构 二烯烃的加成：1，4-加成 （主要）、1，2-加成 构成条件：在组成双键的每个碳原子上必须连接两个 不同的原子或原子团。 三、炔烃 乙炔（CH≡CH）：无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 P32【实验2-1】乙炔的实验室制法 ⑴加成反应 ；⑵氧化反应 氧炔焰 使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色的速度较乙烯慢。 四、脂肪烃的来源及其应用 P35 第二节 芳香烃 芳香烃：烃类化合物中含有一个或多个苯环。 苯：分子中的碳碳键长相等，介于单键和双键之间。 化学性质：比较稳定，易取代、难加成、难氧化。 苯的同系物：能使酸性KMnO4溶液褪色。 硝化反应生成三硝基甲苯。 第三节 卤代烃 C2H5Br ：溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂, 密度比水大。 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr △ 水 化学性质：①水解反应（取代反应）；②消去反应 CH3CH2Br + NaOH CH2＝CH2↑+ NaBr＋H2O △ 乙醇 消去反