北大有机电子化学教案Chapter7苯和芳香烃.ppt

（2）傅-克烷基化反应的特点 特点一：烷基化反应易发生重排，不适合制备长的直链烷基苯。 + CH3CH2CH2Cl + AlCl3 + (CH3)CHCH2Cl AlCl3 30% 70% 特点二：反应不易控制在一元取代阶段，常常得到一元、 二元、多元取代产物的混合物。 特点三：反应是可逆的，所以经常发生烷基移位、移环。 + AlCl3 反应可逆是由于芳环的质子化引起的。 质子化条件HCl + AlCl3或 浓H2SO4 + HCl + DCl + HCl + AlCl3 + AlCl-4 ? -络合物 AlCl3 AlCl3 + AlCl-4 （3）烷基化反应的应用 总的看来，烷基化反应因上述特点，不适用于合成。但在某些条件下，反应可用。例如： 1 C6H6 + CH2=CH2 2 C6H6 + CH3CH=CH2 AlCl3 HCl C6H5CH2CH3 30oC H2SO4 C6H5CH(CH3)2 过量 过量 3 C6H6 + AlCl3 0-10oC H2O 80% 过量 苯要大量过量，不发生重排，控制适当的反应温度 5 傅-克酰基化反应 苯环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应。 催化