《有机化学》（第二版）课件第7章芳烃及非苯芳烃.ppt

四. 苯分子结构的近代概念 苯是平面正六边形构型 C：SP2杂化 §7.3 单环芳烃的来源和制法 §7.4 单环芳烃的物理性质 单环芳烃不溶于水，比重小于1，b.p随分子↑而↑，… 对位异构体的熔点比邻、间位的高。对称性好，晶格能大。 单环芳烃的IR谱图特征： ① νC－H ：伸缩振动3100～3010cm-1； ② 1625～1576； 1525～1475cm -1处苯环骨架伸 缩振动； ③ 900～650cm-1处(指纹区)一系列γC－H面外弯曲 振动可提供苯环上的取代信息。 单环芳烃的1H NMR谱图特征：δ苯氢≈7.25 §7-5 苯的化学性质一.亲电取代反应 亲电试剂首先进攻 特点：可逆反应 奎宁 氯喹 喜树碱 阿托方（抗风湿） 罂粟碱 黄连素 奎宁：抗疟疾药，十九世纪前为天然提取，已知原 子组成，1856年，霍夫曼与珀金尝试人工合成，导致人类首次大规模的有机合成—合成染料苯胺紫。1908年推出奎宁结构。 合成设计：甲苯胺+氯丙烯 ：合成中间体 C10H13N2(约为奎 宁的一半)，再以重铬酸钾氧化二聚。结果得污浊粘块； 再以苯胺作原料，得黑色粘稠物，以乙醇清洗仪器时 得鲜艳的紫色溶液（苯胺紫与假苯胺紫两