北大有机电子化学教案Chapter2链烷烃环烷烃构象.ppt

只能取船型的环己烷衍生物 二 一取代环己烷的构象 （95%) (5%) CH3与 C2-C3键、C5-C6键为对交叉 CH3与 C2-C3键、C5-C6键为邻交叉 ?E = 3.8KJ /mol-1 ? 2 = 7.6 KJ /mol-1 CH3与C3-H、C5-H有相互排斥力，这称为1,3-二直立键作用。每个H与CH3的1,3-二直立键作用相当于1个邻交叉。 甲基环己烷椅式构象的能量分析 ?Go = Ee键构象 - Ea键构象 = -RT ln K K= e键构象浓度 a键构象浓度 ? Go = -7.5 KJ / mol = -RT ln K = -(8.31?10-3 KJ / mol K) ?(298K) ln K K=20.66 [e] ? [a]=20.66 [e] =20.66 [a] e % = 95.4 % a % = 4.6 % ? Go与构象分布 其它化合物的构象分布也可以用同样方法计算。 三 二取代环己烷的构象 1,2-二取代环己烷的平面表示法 1. 1,2-二取代环己烷 1,2-二甲基环己烷构象的能差计算 顺1，2-二甲基环己烷构象的能差计算 对 环 二个1,3-二直立键 二个1,3-二直立键 两个甲基