北大有机电子化学教案Chapter3立体化学.ppt

若产物是一对对映体，当R构型的产物大于S构型 的产物时，%ee 为 ? 当S构型的产物大于R构型的产物时，%ee 为 ? （2）对映体过量百分率(%ee); 简称ee值 （3）立体选向百分率（简称选向率） 如果产物 A 和 B 是非对映异构体， 当 [A] [B] 时，立体选向百分率 为 ? 当 [B] [A] 时，立体选向百分率 为 ? 反应物 +试剂 *1.手性反应物 *2.手性试剂 *3.手性溶剂 *4.手性催化剂 *5.在反应物中引入手性 产物 催化剂 溶剂 不对称合成常采用的方法 非手性分子 有一个手性中心 外消旋体 （少） （多） 反应物有一个手性中心 产物有二个手性中心，非对映体。 大量的实验事实证明： 一个非手性分子在反应过程中产生一个手性 中心时，产物为外消旋体；但一个手性分子 在反应过程中产生第二个手性中心时，将会 产生二个不等量的非对映体。 化合物的旋光性与熔点、沸点一样，是许多分子所组成 的集体性质。 只要分子中任何一种构象有对称面或对称中心，其他有手性的构象都会成对地出现。 内消旋酒石酸的对称性分析 旋转 180o C3右旋60o C2左旋60o 交叉式(I) 有对称中心 交叉式(II) 交叉式(III) 交叉式(II)与(III)是一对对映体，其内能相等， 在构象平衡中所占的百分含量相等 研究表明：