有机化学(下)课件13 糖.ppt

十三章 糖 ----糖在生物体中起着重要的作用。 糖类物质是一切生物生存的重要能量物质。 它们是生物体内的结构性物质。 与机体免疫、细胞识别、信息传递等功能紧密相关。 糖可按照它们所含单体的数目分为三类: 13.1 单 糖 13.1.1 单糖的构型和标记 13.1.2 单糖的结构和构象 13.1.3 单糖的化学性质 根据分子中所含碳的个数,单糖可分为己糖、戊糖等。 分子中含醛基的糖称为醛糖,含有酮基的糖称为酮糖。 13.1.1 单糖的构型和标记 单糖构型的确定是以甘油醛为标准的。 * 构型D/L与旋光方向(+)/(-)没有固定的关系: 自然界中存在的糖通常是D-型的。 例如:葡萄糖和果糖都是D-型的。 13.1.2 单糖的氧环式结构和构象 实验表明,单糖的性质与一般的醛酮有许多不同之处: (1)葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼,不能与NaHSO3起加成作用。 (2)一般的醛可与甲醇反应成缩醛,糖只能生成半缩醛。 (3)糖有变旋现象。 人们从下述反应中得到启发: α-D-(+)-葡萄糖苷羟基与C5上的-CH2OH位于异侧; β-D-(+)-葡萄糖苷羟基与C5上的-CH2OH位于同侧。 在水溶液中,果糖主要以五元氧环式存在: 葡

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