专业有机化学第6章对映异构介绍.pptVIP

第六章 对映异构 1、立体结构式（楔形式和透视式）： 分别用两根实线表示处于平面上的基团，楔形键表示伸向前方的基团，虚线表示伸向后方的基团。 特点：空间关系清楚，立体感强，但书写费时。 2、Fischer（费歇尔）投影式： （1）投影原则： A、把手性碳置于纸平面或黑板平面，四个键按交叉的“十”字排列，横竖两条直线的交叉点代表手性碳原子。 B、“横前竖后”，即横线上的两个基团伸向前方，竖线线上的两个基团伸向后方。 C、主碳链竖向排列，把氧化态高的碳原子放在碳链的顶端。 （2）使用Fischer（费歇尔）投影式注意： A、投影式在纸平面上旋转n×180°，其构型保持不变； B、投影式不能在纸平面旋转90°的奇数倍； C、投影式不能离开纸面翻转180°； D、任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针调换另三个基团的位置，不会改变原构型。 E、投影式中任何两个基团互换奇数数次位置，得到它的对映异构体，互换偶数次得到它本身。 三、对映异构体构型的标记方法 1、D/L法： 在1951年前，由于缺乏实验方法测得对映体的真正构型，即绝对构型，人们采取人为规定的方法，选用含有手性碳原子的甘油醛作为标准，规定：羟基在手性碳原子的右边，用D表示，羟基在手性碳原子的左边，L表示。 D、L表示构型 D-(+