第十章-萜类和挥发油要点.pptVIP

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学习目标: 第一节 萜 类 概 述 结构类型 理化性质 一、概 述 ★ (一)萜的含义: 萜类化合物是所有异戊二烯结构的聚合物,基本碳架 具有二个或二个以上异戊二烯单位结构特征的化合物。 开链萜烯分子式具有(C5H8)n通式。 (二)萜类化合物的分类: 根据分子中所含异戊二烯单元的数目,可分为下列表 1.单萜类化合物分子中的碳原子数为( ) A.10个 B.15个 C.5个 D.20个 E.25个 2.挥发油中的萜类化合物主要是( ) A.二萜类 B.二倍半萜类 C.单萜和倍半萜类D.小分子脂肪族化合物 E.挥发性生物碱 8.二萜类化合物具有( ) A.两个异戊二烯单元 B.三个异戊二烯单元 C.有四个异戊二烯单元D.五个异戊二烯单元 E.六个异戊二烯单元 二、结构类型 根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少,进一步分为开链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等,例如链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环二萜。 (一)单萜★ 单萜的基本碳架由10个碳原子构成,即2个异戊二烯单位,多是挥发油的组成成分(多具有较强的香气和生物活性),是医药、食品及化妆品工业的重要原料。 一般按其结构中的碳环数目分类,可分为无环、单环、双环及三环等结构种类。也有依据单萜的含氧官能团分类的。 1.链状单萜   常见的三种类型 月桂烷型 薰衣草烷型 艾蒿烷型 ★代表化合物有柠檬醛和香叶醇。  柠檬醛存在于植物的挥发油中,其中在柠檬草油、川桂叶油和樟叶油中含量较高,多在70%以上。有一对顺反异构体,反式的称为α型,顺式的称为β型。它们通常混合共存,但以反式柠檬醛为主。 β型柠檬醛     α型柠檬醛    ★香叶醇也叫牻(máng)牛儿醇,玫瑰油、香叶天竺葵油中均含有此成分,与香橙醇互为几何异构体.都是香料工业中不可缺少的原料.      牻牛儿醇   香橙醇 2.单环单萜 常见的化合物有: 柠檬烯 ★薄荷酮 辣薄荷酮 桉油精 ★龙脑即中药冰片,又称“樟醇”,是樟脑的还原产物。龙脑是白色片状结晶,有升华性。不但有发汗、兴奋、镇痉和防止腐蚀等作用,还有显著的抗氧功能,临床上普遍应用的治疗冠心病、心绞痛的良药苏冰滴丸的主要成分就是冰片。此外,它还是香料工业的主要原料。 ★樟脑是最重要的萜酮之一,我国产的天然樟脑产量占世界第一位。樟脑在医药上主要用做刺激剂和强心剂,还有局部刺激作用和防腐作用,可用于神经痛、炎症及跌打损伤。 9.冰片的主要作用与功能是( )。 A.发汗 B.兴奋 C.镇痛 D.抗缺氧 E.抗癌 4. ★环烯醚萜类 它是一类特殊的单萜,多与糖结合形成苷。环烯醚萜类化合物在中药中分布较广,在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见,有多种生理活性(利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等),目前发现的已达900余种。 栀子苷存在于栀子中,栀子苷为主要成分,与栀子的清热泻火及治疗肾炎水肿作用有一定的关系,且有一定泻下作用,其苷元京尼平具有显著的促进胆汁分泌活性。 (二)倍半萜:   倍半萜类的基本碳架由15个碳原子构成,即3个异戊二烯单位,大多与单萜类共存于植物挥发油内,是挥发油高沸程(250℃—280℃)的主要组分,也有低沸点的固体。倍半萜的含氧衍生物多有较强的香气和生物活性,倍半萜活性一般强于单萜,是医药、食品、化妆品工业的重要原料。 金合欢醇存在于金合欢花油、橙花油、香茅中。 橙花醇又称苦橙油醇,具有苹果香,是橙花油中的主要成分之一。 倍半萜类化合物多按其结构中的碳环数目分类,可分为无环(开链)、单环、双环、三环及四环等结构种类。 1.开链倍半萜 15.青蒿素主要临床作用( )。 6.萜类可看作 的聚合体,其通式为 。 1.直链二萜: 植物醇存在于植物体的叶绿素中,与叶绿素分子中的卟(bù)啉结合成酯的形式存在于植物中,曾作为合成维生素A、K的原料。 动物生长所必须的,人体缺乏它,会导致夜盲症。食物中含胡萝卜素,可以在体内分解为维生素A,胡萝卜素是维生素A的前体。 ★银杏内酯是银杏叶及根皮的苦味成分,是治疗心脑血管疾病的主要有效成分。 三.理化性质 (2)味:萜类化合物多具有苦味,有的味极苦,所以萜类化合

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