第 11 章 醛、酮和醌·分析.ppt

第十一章 醛、酮和醌 官能团： 立体化学 ③ D--A反应一般优先生成内型加成产物. 内型产物:X、Y(吸电子基团)接近于新生成的双键 外型产物:X、Y(吸电子基团)远离于新生成的双键 在 α,β-不饱和醛中，如果存在 γ-碳氢键，则这个 γ-H仍然具有一定的酸性；而且当它与碱作用形成负离子时，由于大共轭体系的存在，使之显得较为稳定，仍然会与其它的醛羰基发生缩合反应，生成更大的共轭体系。例如： 5、插烯规律 象这种在乙醛的两个碳原子之间插入一个C=C，使α-H 的活泼性延至γ-H上，这种效果不因共轭体系的加大而减弱，被称为插烯规律。 三、烯酮 属聚集双烯, 主要介绍乙烯酮,又称碳烯: CH2＝C＝O 制 备 用 途: 乙酰化试剂, 提供乙酰基 生成酸 生成酸酐 如果和醇或氨反应,分别得到酯或酰胺 第三节 醌类 结构: 环状共轭已二烯二酮 (无芳香性) 二、分类和命名 根据相应的芳烃衍生物来命名 一、结构 2、安息香(Benzoin condensation )缩合 两分子芳醛(Ar-CHO),在氰离子(_CN)催化下,缩合生成α-羟基酮的反应.。 机理:亲核加成,由氰离子（催化剂）亲核进攻引发. 受体(给体) 给体(受体) 举例： 五、制备 烯烃 炔烃