07对映异构摘要.pptVIP

2.2 构型的D/L命名法 选择甘油醛作为标准，并人为地规定它的构型。 规则：在严格的Fischer投影式中，C*上取代基处于右侧为D-构型；处于左侧为L-构型。 三、含一个手性碳化合物的对映异构 D/L 法和 R/S 有必然联系吗？ COOH COOH H NH2 H NH2 CH3 CH2SH D-，R- D-，S- D/L 法和 R/S 是两种不同的构型表示方法，二者间无直接逻辑联系，D和R以及L和S有时一致，有时不一致。 三、含一个手性碳化合物的对映异构 含一个手性碳原子的分子 含一个手性碳的分子是手性分子，具有一对对映体。 左旋体与右旋体，旋光度相同、旋光方向相反。 对 映 体 三、含一个手性碳化合物的对映异构 外消旋体：等量的左旋体与右旋体的混合物。 无旋光性。 外消旋体用 (±) 或 (RS) 或 (dl) 或 DL表示。 三、含一个手性碳化合物的对映异构 四、含两个手性碳原子分子的旋光异构 1、含两个不同手性碳原子的分子 (2S,3S) (2R,3R) (2R,3S) (2S,3R) 光活异构体数目 [a]D +7.1° [a]D -7.1° [a]D +9.3° [a]D -9.3° t t t t 对映关系： Ⅰ与Ⅱ； Ⅲ与Ⅳ 非对映关系： Ⅰ与Ⅲ、Ⅰ与Ⅳ、Ⅱ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅳ 非对映体：构造相同, 构型不同, 相互间不是实物与镜影关系的立体异构体。 光活异构体数目 = 2n ; (n=不同手性碳原子数) 外消旋体数目= 2n-1 四、含两个手性碳原子分子的旋光异构 2、含两个相同手性碳原子的分子 2R,3S 2S,3R 2R,3R 2S,3S 内消旋体 对映体 非对映体 四、含两个手性碳原子分子的旋光异构 内消旋体：对映体分子中存在对称因素，没有旋光性的分子。用符号“meso”表示。 内消旋体无旋光性 (两个相同取代、构型相反的手性碳原子，处于同一分子中，旋光性抵消)。 内消旋体不能分离成光活性化合物。 四、含两个手性碳原子分子的旋光异构 * 第七章 对映异构 物质的旋光性——理解 手性与对称因素——理解 含一个手性碳的化合物的对映异构—掌握 含两个手性碳的化合物的对映异构—掌握 不含手性碳的化合物的对映异构—理解 旋光异构体的性质——理解 构造异构 立体异构 构型异构 (分子中原子间的排列顺序、结合方式) (构造相同，原子在空间排布方式不同) 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 构象异构 同分异构 第七章 对映异构 动物肌肉运动时产生 葡萄糖经乳酸杆菌发酵获得的 (-)-乳酸 (+)-乳酸 互称对映异构体 第七章 对映异构 一、物质的旋光性 1. 平面偏振光 普通光通过尼可尔棱镜后产生只能在一个平面振动的光。 这种只能在一个平面振动的光为平面偏振光。 上图 普通光（左）和平面偏振光（右）示意图 一、物质的旋光性 2. 物质的旋光性 管中若放水、醇，光仍照旧通过，表示水、醇对平面偏振光不起作用。但有些物质如乳酸、葡萄糖等，能使偏振光的振动平面旋转一定的角度。使偏振光振动平面发生旋转的物质就称旋光性物质。也称为光学活性物质。 一、物质的旋光性 3、旋光仪与比旋光度 旋光仪(polarimeter):检测偏振光平面旋转的仪器。 上图 旋光仪示意图 3.1 旋光度 使偏振光振动平面旋转的角度称旋光度，用α表示 右旋：物质使偏振光振动面向右（顺时针）旋转。 左旋：物质使偏振光振动面向左（逆时针）旋转。 旋光方向：右旋（+）、d; 左旋（-）、l 旋光度α的大小不单取决于分子结构，还与溶液的浓度、测定管的长度、温度、入射波长有关。 一、物质的旋光性 3.2 比旋光度 为了使旋光度成为旋光物质的特征常数，通常规定在某一特定温度下，旋光管长度为1dm，样品浓度1g/ml，入射波长为589.3nm时所测得的旋光度，称比旋光度[α]。 [?]?t = [α]是单位长度和单位浓度下的旋光度。指出比旋光度时通常还要注明相应的溶剂，因不同溶剂中测得的旋光度不同。在一定条件下，不同旋光性物质的比旋光度是一特有的常数。 一对对映体的比旋光度大小相等，方向相反。 一、物质的旋光性 举例：将5%葡萄糖水溶液放在10cm长的盛液管中，在20℃下测得旋光度 +3.2°，求葡萄糖在水溶液中的比旋光度？它的对映体的比旋光度又是多少？把同样溶液放在20cm长的盛液管中，测得的旋光度又是多少？ +3.2o 1×