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解析:(1)苯酚及其同系物容易被氧化,长期暴露在空气中 会变质。(3)把—NH2 代替化合物Ⅰ中—CH3 的位置,即为α-氨 基苯乙酸( 上,形成化合物A( ),再把—CH2OH 插到苯环对位 )。化合物A 的 —COOH 与—NH2 发生脱水缩合形成肽键—CONH—,得到缩 聚产物和(n-1)H2O。 答案:(1)C9H11O3N 酚类化合物(酚羟基)易被空气中的O2 氧化 (2)取代(酯化)反应 (3) +(n-1)H2O 思维模型 聚合产物的判断及单体的反推 历届高考都注重对加聚反应和缩聚反应的考查,其中的命 题热点在于:(1)根据单体的结构判断聚合产物;(2)由聚合物的 结构推断单体的结构。具体要求如下: 1.加聚产物的判断和反推单体。 (1)由单体推加聚物的方法是“拆双键法”。例如: (2)由加聚物推单体的方法是“收半键法”。即:高聚物→ 链节→半键还原,双键重现→正推验证。 ①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物, 其合成单体必为一种,将两个半键闭合即可。例如: (2- 甲基丙烯 酸甲酯)。 ②凡链节主链上有四个碳原子(无其他原子),且链节无双 键的高聚物,其单体必为两种,在正中央划线断开,然后两个 半键闭合即可。例如: CH2==CH2 和 CH3—CH==CH2 两种。 ③凡链节主链上只有碳原子,并存在 的单体为 结构的高聚 物,按“见双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律划线断开, 然后将半键闭合,即单双键互换。 2.由单体推缩聚物的方法。 将官能团书写在链端,酯化型缩聚是 分别 去掉的—H 和—OH 结合成 H2O,其余部分相连形成聚酯;氨 基酸之间的缩聚是 分别去掉的—H 和—OH 结合成 H2O,其余部分相连形成多肽化合物;酚醛缩合是酚羟 基的两个邻位 H 与甲醛分子中的 O 结合成 H2O,其余部分相连 形成酚醛树脂。 3.由缩聚物推单体的方法。 可采用“切割法”,断开羰基与氧原子间的共价键或断开 羰基与氮原子间的共价键,然后在羰基上连上羟基,在氧或氮 原子上连上氢原子。若是酚醛缩合型的高聚物,则在酚羟基的 邻位上“切割”,其链节中的—CH2—来自于甲醛。 [典例]已知当苯酚过量时,反应还会这样进行:2 + 是一种透光率很好的有机材料。工业上可用三种原料发生聚合 反应来合成高聚物Ⅲ,还可得到副产物甲醇。则高聚物Ⅲ的合 成原料为 、________________、________________(请写 结构简式)。 思路指导:根据有机物之间转化或观察陌生有机反应的断 键特点,比照聚合物链节中的结构,切分成一块至多块。若是 加聚产物反推单体,直接在断键位置前后连接成双键或三键; 若是缩聚产物反推单体,则在切分后根据断键特点补上原子或 原子团还原成单体。 解析:沿虚线将高聚物链节 切割成四部分,参考题 给信息将各部分断键位置重新补回原子或原子团,从左到右分 别得到 答案: [应用](1)人造象牙的结构简式可用CH2—O表示,则它 的单体结构简式为____________。 (2)有一种叫 PTB 的绝缘材料,结构简式为 ,其单体是_______________ ____________________________________。 答案:(1)HCHO (2) HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH 第 28 讲 高分子化合物 [考纲导视] 1.聚合物 考纲定位 选项示例 1.了解高分子化合物的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。 3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 4.关注有机化合物的安全和科学使用,认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。 可用于制备涂料,其单体结构简式为_________。(2014年广东高考T30-(4)) 2.蛋白质、橡胶和塑料都是天然高分子。 考点一 高分子化合物 【基础梳理】 1.相关概念。 共价 高 104 106 聚合物 (1)高分子化合物是由许多_____分子化合物以______键结 合成的相对分子质量很______(通常为________~________)的 一类有机物,又称________或________,如聚乙烯。 高聚物 (2) 单体是能够发生________________ 反应形成高分子化 合物的______分子化合物,如____________是聚乙烯的单体等。 低 聚合(加聚或缩聚)
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