届高考化学三十个复专题专题13.解决有机物的组成、结构及同分异构体问题.docVIP

专题13.解决有机物的组成、结构及同分异构了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。知道有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构有机物的组成、结构及同分异构—官能团—性质这条主线1. β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。 下列说法正确的是 A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应 C.维生素A1易溶于NaOH溶液 D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 回答下列问题： （1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。 （2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。 （3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： ①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。 （4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为 。 1.题目是以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为载体， A中β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色。B中1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应。C中维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。D中β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。答案：A 2.题目涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，重点考查学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。 答案：（1）A被空气中的O2氧化（2）羟基 醚键（3） (即官能团异构)；② 确定有机物可能含有的几种碳链结构(即碳链异构)；③ 确定有机物中官能团的具体位置(即位置异构) 二。能力培养 1芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线： 已知：。 根据以上信息回答下列问题： （1）白黎芦醇的分子式是_________________________。 （2）C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________。 （3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振谱（1H -NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。 （4）写出A→B反应的化学方程式：____________________________________________。 （5）写出结构简式：D________________、E___________________。 （6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。 ①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 分析；先确定A的不饱和度为5，对照白黎芦醇的结构，确定含苯环，间三位，无酚羟基，有羧基。 A：；B：；C：；（应用信息②） D：；E：（应用信息①） F：。 （1）熟悉键线式。（2）判断反应类型。（3）了解有机化学研究方法，特别是H-NMR的分析。（4）酯化反应注意细节，如和H2O不能漏掉。（5）分析推断合成流程，正确书写结构简式。（6）较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构。答案：（1）C14H12O3。（2）取代反应；消去反应。（3）4； 1︰1︰2︰6。 （4） （5）； 。 （6）；；。 方法指导： 1. 等位氢的规律是：同一碳上的氢是等效的；同一