以(R)邻氯扁桃酸为原料合成氯吡格雷课程.pptVIP

以（R）-邻氯扁桃酸为原料合成氯吡格雷 中原工学院材料与化工学院 应用化学112 一、实验目的 1、熟悉药物氯吡格雷的性能与作用 2、学习及分析以邻氯扁桃酸为原料合成氯吡格雷的 设计思路与方法 3、掌握合成药物的实验仪器使用方法以及反应所需 要的反应条件 二、实验原理 该方法以（R）-邻氯扁桃酸为原料甲酯化后与间硝基苯 磺酰氯反应生成具有强的离去基团(间硝基苯磺酰基)的手性 中间体,然后与4,5,6,7-四氢噻吩并[3, 2-c]吡啶在碳酸钠 的催化下,发生双分子亲核取代反应,构型翻转生成(S)-氯吡 格雷。 三、实验药品及物化性质和仪器 1、实验药品及物化性质 （R）-邻氯扁桃酸，甲醇，浓硫酸，间硝基苯磺酰氯，三乙胺，盐酸三甲胺，二氯甲烷，稀盐酸，无水硫酸钠，4,5,6,7-四氢噻吩并[3, 2-c]吡啶，10％碳酸钠溶液，30％碳酸钠溶液 分子式 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 外观 溶解性 性质 邻氯扁桃酸 186.6 89.92 350 淡米黄色晶体粉末 可溶于水 间距硝基苯磺酰氯 221.6 68.5--69 淡黄色针状晶体 遇水分解、溶于乙醇 有腐蚀性 三乙胺 101.2 -114.8 89.5 无色油状液体 微溶于水、溶于乙醇 有毒、有刺激性 盐酸三甲胺 95.6 200 白色或淡黄色晶体 易溶于水