卤化反应培训.pptxVIP

卤化反应;在有机化合物分子中引入卤原子，形成碳—卤键，得到含卤化合物的反应被称为卤化反应，也就是在有机化合物分子中碳原子上引入卤原子的反应叫做卤化反应。 向有机化合物分子中引入卤基，主要有两个目的：一是赋予有机化合物以一些新的性能；另一目的是在制成卤素衍生物以后，通过卤基的进一步转化，制备一系列含有其他基团的中间体。 ; 按反应类型分类;§1.1 不饱和烃的卤加成反应;§1.1.1 卤素的加成; 1、反应机理：亲电加成(electrophilic addition); 第二步： 对于过渡态（1）：卤负离子从环状卤正离子的背面向碳原子做亲核进攻，得到反式加成产物。;主要产物 ; 对于过渡态（2）：卤负离子进攻开放式的碳正离子，由于C-C键的自由旋转，常得到相当量的顺式加成产物。; ;c. 溶剂 卤加成反应常用的溶剂有四氯化碳、三氯甲烷 (氯仿)、二氯甲烷、二硫化碳、乙醚、乙酸乙酯等 惰性溶剂。反应在亲核性溶剂(如水、醇、羧酸)中 进行，则溶剂分子的亲核基团也会参与反应。 ; ;f. 温度 反应温度一般不宜太高，如烯烃与氯的反应，需控制在较低的反应温度下进行，以避免取代等副反应发生。;卤素与烯烃的自由基加成;卤素与炔烃的加成主要得到反式二卤烯烃;§1.1.2 次卤酸(酯)、卤代酰胺的反应;2. N-卤代酰胺;特点：卤正离子由质子化的N-卤