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是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液. 苯 酚 一 .苯酚的分子结构 酚与醇概念的对比 苯酚分子的球棍模型 二.苯酚的物理性质 苯酚特殊的溶解性 酚的性质和应用 动手 三.苯酚的化学性质 酚的性质和应用 苯酚的化学性质——酸性 1).与金属钠的反应 2).与氢氧化钠的反应 —苯酚的弱酸性 3).与碳酸钠的反应 4).苯酚与溴水的反应 苯酚、苯与溴取代反应的比较 小结: 5).苯酚的显色反应 四.苯酚的用途 小链接: 是谁使苯酚声名远扬? 你知道吗? 课堂练习 课堂练习 1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物? 加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2→分液得到苯酚 2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分别怎样? 现象 KSCN NaOH 乙醇 苯酚 物质 FeCl3溶液 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色 再见! 再见! —CH3 —OH —CH3 | OH CH3 | | OH 请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点? —CH3OH CH3CH2OH OH OH OH OH OH 邻甲基酚 间甲基酚 对甲基酚 乙醇 苯甲醇 化学式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H C C H 或 C6H5OH OH 苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系? 酚 ——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。 醇 ——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。 芳香醇 酚 你知道吗? 苯酚的分子结构模型 比例模型 球棍模型 苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在同一平面上,且-OH上的H也可能出现在该平面 类别 结构特点 官能团 物质 —CH3OH CH3CH2OH —CH3 —OH —OH —OH —OH 羟基与链烃基相连 羟基与芳烃基侧链相连 羟基与苯环直接相连 脂肪醇 芳香醇 酚 毒性 溶解性 密度 状态 气味 颜色 纯苯酚无色,露置在空气中因被氧化而显粉红色。 有特殊气味 常温下固态,熔点不高(43 ℃) 大于水,通常情况在水中为乳状 常温时苯酚在水中溶解度不大,高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等 有毒、 强腐蚀性如果不慎沾到皮肤上, 应立即用酒精洗 牛奶 清水 清水 牛奶 牛奶 墨水 “超级变、变、变 ” A B C D E F 冷却 甲 乙 丙 实验过程: 谜团1 谜团2 谜团3 冷却 甲 乙 丙 A B C D E F 揭谜1: A苯酚乳浊液 B苯酚溶液 C苯酚乳浊液 加热 溶解度增大 冷却 溶解度下降 苯酚晶体分别加入到苯和煤油中,与实验2比较。 4 水浴中加热实验2试管,然后冷却。 3 试管中加入少量水,逐渐加入苯酚晶体,不断振荡试管。继续加苯酚晶体至有较多晶体不溶解,振荡、静置。 2 观察苯酚颜色、状态,闻其气味。 1 结论 现象 内容 实验 乙醇和苯酚中都有-OH,其性质是否相同?(结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象)预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化? 结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较,试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性? 1、苯环对羟基的影响 受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂,能在水溶液中发生微弱电离产生H+ 因此,苯酚具有弱酸性 。俗称石炭酸 OH + H2O O- + H3O+ —OH —ONa + NaOH + H2O —OH —O- + H+ 演示实验 实验现象 实验结论 反应原理 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 剧烈反应,产生无色气体 酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多;苯环使-OH上的H更容易电离 C苯酚乳浊液 D苯酚溶液 E苯酚乳浊液 NaOH溶液 盐酸 但酚分子中的(C—OH)碳氧键因受苯环的影响而不易断裂,因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯 苯酚 乳浊液 Na2CO3 -ONa + CO2 + H2O → -OH + NaH
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