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N-萘乙酰基N′-萘乙酰氨基硫脲的合成与 生物活性研究 作 者：XXX 指导教师：XXX 摘要：通过α-萘乙酸和SOCl2在无水苯中反应制得α-萘乙酰氯,然后再与硫氰酸钾反应生成α-萘乙酰基异硫氰酸酯,再与萘乙酰肼进行加成反应,合成新型酰氨基硫脲类化合物N-α-萘乙酰基-N′-α-萘乙酰氨基硫脲,产物经1H NMR、IR和元素分析测定。生物活性实验结果表明对水稻根生长具有促进作用,对大肠杆菌和枯草杆菌无明显抑菌作用。 关键词：α-萘乙酸；萘乙酰氨基；硫脲；合成;生物活性 　　酰氨基硫脲类衍生物是一类非常重要的化合物,具有消炎、抗菌、抗结核、抗癌、杀虫、除草和调节植物生长等生物活性[1]。α-萘乙酸及其衍生物也具有多种生物活性[2],但α-萘乙酸的脂溶性较差,不易被植物吸收,从而使得药效降低,为了增加其脂溶性,以提高药效,根据活性因子叠加原理,我们在萘环侧链上引入了萘乙酰氨基硫脲,合成了N,N′-萘乙酰基取代萘乙酰氨基硫脲[3],此化合物同时含有两种活性基团,拓宽和提高了原单个分子的生物活性。由具有生物活性的α-萘乙酸为原料制得萘乙酰基异硫氰酸酯,不经分离直接与萘乙酰肼进行加成反应而制得。初步测定了它的植物生长调节性能及对大肠杆菌和枯草杆菌的生物活性,此化合物尚未见文献报道。[4]合成路线为: 1　实验部分 1.1　仪器与试剂 X-5型显微熔点仪(北京福凯仪器有限公司);Nicolet5700型傅立叶变换红外光谱仪(美国热电公司),KBr压片;Varian INOVA 400核磁共振仪(美国Varian公司); PE-2400元素分析仪(美国PE公司); RV05 -ST型旋转蒸发器(德国JANKEKUNKEL温表 IKA-Labortechnik);GL-2型恒温加热磁力搅拌器(郑州长城科工贸有限公司)。除α-萘乙酸、水合肼为化学纯外,其余均为分析纯,α-萘乙酰氯按文献[9]方法制备。 1.2　实验方法和过程 1.2.1　α-萘乙酰基异硫氰酸酯的制备 在200 mL圆底烧瓶中加入0.03 molα-萘乙酰氯, 40 mL无水乙腈和0.033 mol的硫氰酸钾固体,溶液颜色迅速变深,有白色氯化钾固体沉淀析出,搅拌回流20 min后,得橙黄色的浑浊液,过滤除去氯化钾,即得α-萘乙酰基异硫氰酸酯。 1.2.2　α-萘乙酰肼的制备 将0.18 molα-萘乙酸乙酯, 30 mL水合肼(80% )加入反应瓶中,搅拌回流5 h,减压旋去溶剂,冷却析出固体,过滤,干燥得白色片状晶体,即得α-萘乙酰肼。其熔点为166.0℃~168.5 ℃,收率为86.3%。 1.2.4　生物活性实验 1.2.4.1　对水稻根生长调节实验 在直径为11.5 cm培养皿中垫一层滤纸,放入已浸涨的水稻种子40粒,再加入20 mL设定浓度的药液, 25℃恒温10 d,测定根长,并分别用α-萘乙酸和清水作对照组,以清水中水稻根长100,计算试样对水稻根长的增长率。 2　结果与讨论 2.1　元素分析、红外分析和1H NMR分析 结果表明,当试样质量浓度为1 mg/L时,生物调节性能最好。试样结果还表明,当药液的质量浓度增加到50 mg/L时,对水稻根生长有抑制作用,水稻根均不发芽,这可能是因为高浓度的药液对水稻根有“胁迫”作用,导致水稻根失水所致。 　　同时,杀菌实验表明,所合成新化合物对枯草杆菌和大肠杆菌均无明显抑菌作用。 参 考 文 献 [1] 霍斯尼. 谷物科学与工艺学原理[M]. 李庆龙，译. 2版. 北京：中国食品出版社，1989：15-20. [2] 柳文敏,孙如中,姚兴芝,等. N,N′-硝基苯酰基取代苯酰氨基硫脲的合成与生物活性[ J]. 应用化学, 2002, 19(4): 393. Synthesis and Biological Activity of N,N′-naphthalene Acyl Substituted Naphthalene Acylam Ido Thiocarbam Ide WANG Le Abstract：A novel compoundN-naphthalene acylN′-naphthalene acylamido Thiocar bamide(Ⅱ) was synthesized by reaction of aromatic acylhydrazine(Ⅰ) withα-naphthalene acylmustard oilwhich was obtained byα-naph-thalene acyl chloride formed fromα-naphthylacetic acid and SOCl2 in anhydrous benzene combinedwith