《有机化学》(胡宏纹版)第六章立体化学调研报告.pptVIP

总结 假手性碳的构型分别用r, s标识，含假手性碳的分子为非手性分子，与假手性碳相连的两个手性基团的构型分别为R和S型，假手性碳构型时， RS。 如果两个手性基团的构型均为R或S，则假手性碳转化为非手性碳，该分子为手性分子，存在对映体。 6.5 外消旋化和差向异构化 1．外消旋化: 一个手性分子在一定条件下转化为外消旋体称为外消旋化。 与 等量 2．差向异构化 分子中含有两个以上的手性碳，其中有一个手性碳不能够外消旋化，那么在其它手性碳的外消旋化过程中，则会出现非对映体，这种过程称为差向异构化。 差向异构化的结果是由手性分子产生了非对映体。 6.6 烷烃卤代反应中的立体化学 1. 非手性分子中产生手性碳 生成的产物为外消旋体，用(DL)、(dl)或(?)表示 2. 手性分子中产生新手性碳 稳定的构象有更多的机会参与反应 3. 不涉及手性碳的反应 手性碳的构型不变，但由于基团大小次序发生变化，需要重新标记。 4. 断裂手性碳键的反应 6.7 外消旋体的拆分 1. 机械拆分法 2. 结晶拆分法 3. 生物拆分法 4. 化学拆分法 拆分效果的检验 —— 光学纯度ee% 光学纯度是指某种对映体过量的百分数，用ee%表示，它是外消旋体拆分效果的定量标志。 ee% = ([?]样品/[?]纯品) ? 100 例如： [?