第八章醛酮和羧酸浅析.ppt

第八章 醛、酮和羧酸 第一节 醛和酮 一、醛和酮的结构和命名 （一）醛和酮的结构 碳原子以双键与氧原子相连所形成的原子团称为羰基 　 O ‖ （ - C - ） 醛和酮的分子中都含有羰基，统称为羰基化合物。 羰基中的碳原子与一个氢原子相连所形成的原子团称 O ‖ 为醛基（ - C – H或 -CHO）。 烃基或氢原子与醛基相连所形成的化合物称为醛。醛基是醛的官能团。 羰基中的碳原子分别与两个烃基相连所形成的化合物称为酮。酮分子中的羰基称为酮基（缩写为-CO-），是酮的官能团。 醛、酮的通式为： O ‖ (Ar)R - C -H 醛 O ‖ (Ar)R - C –R′(Ar) 酮 根据羰基碳原子所连的烃基种类不同，醛、酮可分为脂肪族醛、酮和芳香族醛、酮。 （二）醛和酮的命名 简单的脂肪醛、酮的命名是根据碳原子的个数称为某醛或某酮。 O ‖ CH3 - C –H 乙醛 O ‖ H - C –H 甲醛 O ‖ CH3 - C –CH3 丙酮 复杂的脂肪醛、酮的命名则采用系统命名法。 命名时，选择含羰基碳原子在内的最长碳链作为主链，支链作为取代基，根据主链碳原子数称为某醛或某酮。从靠近羰基较近的一端开始给主链碳原子编号，取代基的位次、数目和名称写在醛或酮名称的前面。醛基因位于碳链的首端，其位次不必标示；酮基的位次标在某酮前面，中间用短线隔开。 H3 C O ︱ ‖ CH3-CH - C –H 2-甲基丙醛 O ‖ CH3 - C –CH2-CH2-CH3 2-戊酮 芳香醛、酮的命名，是以脂肪醛、酮作为母体，把芳香烃基作为取代基。 O ‖ - C –H 苯甲醛 O ‖ - C –CH3 苯乙酮 O ‖ - C – 二苯甲酮 二、常见的醛和酮 （一）甲醛HCHO 为无色、具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。有毒。 能使蛋白质凝固，具有杀菌作用，是一种有效的消毒剂和防腐剂，具有潜在致癌作用。 质量分数为0.40的甲醛水溶液称为福尔马林，常用于保存尸体及动物标本。 （二）乙醛CH3CHO 为无色、具有刺激性气味、易挥发的液体，能溶于水、乙醇和乙醚。 乙醛中通入氯气可得三氯乙醛，三氯乙醛与水作用生成水合三氯乙醛，简称水合氯醛。是比较安全的催眠药和镇静药。 （三）丙酮CH3COCH3 无色、易挥发、易燃、有特殊香味的液体，易溶于水，能溶解多种有机物质，是常用的有机溶剂。 糖尿病患者中，丙酮可过量排出，可向尿液中滴加亚硝酰铁氰化钠溶液和氢氧化钠溶液，如有丙酮存在，尿液即呈鲜红色。 第二节 羧酸 一、羧酸的结构和命名 （一）羧酸的结构 羧酸（甲酸除外）从结构上可以看作是烃分子中的 O ‖ 氢原子被羧基（ - C –OH,简写为-COOH）取代而成的化合物。羧酸的通式为（H）R-COOH或Ar-COOH。羧基是羧酸的官能团。 H-COOH 甲酸 CH3-COOH 乙酸 - COOH 苯甲酸 根据与羧基相连的烃基的不同，分为脂肪酸（饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸）和芳香酸。根据分子中羧基的数目不同分为一元酸和多元酸。 （二）羧酸的命名 饱和一元脂肪酸的命名方法：选择含有羧基的最长碳链为主链，根据主链碳原子数称为某酸，从羧基碳原子开始用阿拉伯数字给主链碳原子编号，或从与羧基直接相连的碳原子开始用希腊字母α、β、γ… …编号，把取代基的位次、数目和名称写在某酸之前。 CH3 ︱ CH3 - CH –COOH 2-甲基丙酸（ α –甲基丙酸） CH3 ︱ CH3 - CH –CH2-COOH 3-甲基丁酸（ β –甲基丁酸） 芳香酸命名时，是以脂肪族酸为母体，把芳香环看作取代基。 - COOH 苯甲酸 -CH2- COOH 苯乙酸 二、乙酸的性质 （一）乙酸的物理性质 无色具有强烈刺激性酸味的液体，能与水混溶。沸点118℃，熔点16.5℃。当温度低于16.5