第二章第二节芳香烃第二课时浅析.ppt

芳香化合物 芳香烃 苯的同系物 ① ② ⑧ ⑦ ⑥ ⑤ ④ ③ ⑨ ⑩ 二、苯的同系物 分子结构中只含一个苯环，与苯分子组成相差 一个或若干个CH2原子团的同一系列有机物。 分子通式：CnH2n－6(n≥6)? （一）分子结构特点：均只含一个苯环，支链为烷烃基。 苯的同系物可看作是苯分子结构中氢原子被链烷基取代后的产物。 （二）物理性质： 比水轻、均难溶于水，随分子中碳原子数增加，熔沸点升高； 同碳原子时，依邻、间、对沸点降低。 （三）化学性质 1、加成反应 + 3H2 催化剂 ?2CnH2n-6+3(n-1)O2→2nCO2+2(n-3)H2O 点燃 2、氧化反应 （1）燃烧： 【实验探究】甲苯是否具有与甲烷、苯不同的化学性质呢？ 无明显变化 无明显变化 KMnO4(H+) KMnO4(H+) CH3—H CH3— KMnO4(H+) 褪色 注意：① - R 被KMnO4(H+) 氧化均生成 - COOH 应用：可用KMnO4(H+)区分苯及其同系物 ② - R与苯环相连的碳上有氢才能KMnO4(H+)被氧化 结论： 苯环对甲基(侧链)产生影响，使侧链易被氧化。 2、取代反应 （1）硝化反应： 苯环上烷基的定位效应：邻、对位。 +HO-NO2(浓) 浓硫酸 +H2O 30℃ 结论:甲基(侧链)对苯环产生影响 ,使苯环更易取代。 +3HO-NO2(浓) 浓硫酸 △ +3H2O (TNT) 主要 讨论1、研究表明，所得产物的比例如下：邻位58%，对位38%，间位4%，你觉得说明了什么？ 讨论2、对比甲苯和苯的反应，可以得出什么结论？ （2）卤代反应： 思考：甲苯的一卤代物有几种？ 注意条件！！！ （TNT） 请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？ 条件一：光照 条件二：FeCl3 （2） 卤代反应 ① 苯环上 +HBr +Br2(l) Fe ② 侧链上 +Br2(g) 光照 +HBr 苯 的 同系物 + Br2 气态、光照： 侧链上的取代 液溴、铁屑： 苯环上的取代 溴水： 萃取溴水中溴使溴水颜色变浅。 三. 稠环芳香烃 蒽 菲 萘 由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的芳香烃，称为稠环芳香烃。 它们的分子式分别是？ 练习3：萘环上的碳原子的编号如(I)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称2－硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是（ ） (I) (Ⅱ) (Ⅲ) A. 2，6－二甲基萘 B. 1，4－二甲基萘 C. 4，7－二甲基萘 D. 1，6－二甲基萘 三. 稠环芳香烃 萘的１、４、５、８位等效 ２、３、６、７位等效 练习4：给下列物质命名 1，4-二甲基萘 1，5-二甲基萘 2 - 甲 基 萘 1、用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来 该试剂是( ) A.硫酸溶液 B.水 C.溴水 D.KMnO4酸性 2、工业上将苯蒸气通过炽热的铁合成的一种传热载体的化合物， 其分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol该化合物催化加氢时 最多消耗6mol氢气，则该传热载体的化合物是（ ） A. C6H5—CH3 B. C6H5—C6H5 C. D. CH=CH2 CH2=CH CH=CH2 3、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ） A．甲苯的反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应 4、某一定量苯的同系物A完全燃烧，生成的气体通过浓硫酸后，浓硫酸质量增加10.8 g，再通过KOH溶液，KOH溶液质量增加 39.6 g。0.1 mol A被KMnO4(H+)氧化后的氧化产物能被2 mol/L 100 mL的KOH溶液完全中和。求A的分子式并写出A可能的结构简式。 练习2： 某烃分子式为C8H10，能使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 ①符合此条件的烃有 种。 ②若一溴代物2种，结构简式为 。 ③若苯环上的一溴代物2种，结构简式为 。 ④若苯环上的一溴代物3种，结构简式为 。 人类现在不用石油行吗？石油中的关于苯的同系物等