2015届高考化学二轮复习提优导学案(江苏专用)专题七有机推断与有机合成能力提升汇总.doc

【能力提升】 [要点精析] 要点一 有机合成路线设计的原则及常见类型 设计的原则 ①起始原料要廉价、低污染。通常采用含四个碳原子以下的单官能团化合物 ②步骤越少，最终产率越高 ③有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现 ④要按一定的反应顺序和规律引入官能团，综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，设计最佳的合成路线 常见类型 ①R—CHCH2→卤代烃→醇→醛→酸→酯　②芳香化合物合成路线:苯及其同系物→卤苯→酚(或醇)→芳香醇→芳香醛→芳香酸→芳香酯　③烯烃→一卤代烃→烯烃→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元酸高分子化合物 要点二 有机合成中官能团的衍变 (1) 官能团的引入 引入的官能团 引入官能团的方法 —OH 烯烃与水的加成、氯代烃水解、醛(酮)与氢气的加成、酯类水解、多糖发酵等 —X 烷烃与卤素单质的取代、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成、醇类与HX的取代等 醇类 卤代烃的消去、炔烃的不完全加成等 —CHO 某些醇氧化、烯烃氧化、炔烃水化、糖类水解等 —COOH 醛类的氧化、某些苯的同系物被强氧化剂氧化;羧酸盐酸化、酯类的水解等 —COO— 酯化反应 (2) 官能团的消除 ①消除双键:加成反应。 ②消除羟基:消去、氧化、酯化反应。 ③消除醛基:还原和氧化反应。 (3) 官能团的转化 ①利用已有知识（官能团的衍生关系）进行转化 如以丙烯为例，看官能团之间的转化： 上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。 ②利用题中提供的信息实现官能团的衍变、增碳或缩碳 信息 功能 信息源 官能团 的衍变 (X为Cl或Br) 　　　　　　　　　　　　(甘氨酸) 增碳 转化 2CH2CH2CH3CH2CHCH2 RCH2CHO+RCOOHRCHCHOH2O 2RCOOH+H2O CH2CH—CHCH2+CH2CH2 +RCl n+nRCHO 2HCHOHCOOH+CH3OH 缩碳 转化 RCOOHRH+CO2 R—CHCH—O—RR—CH2CHO+ROH (CH3)2CCHCH3CH3COOH　　 RCOONa+NaOHRH+Na2CO3 特定 转化 ++CH3COOH R—CHCH2R—CH2—CH2—Br R—CHCH2R—CHBr—CH3 ++ CH3CHCH2 ClCH2CHCH2 键的 转化 +RMgX +H2O　 要点三 有机合成中的官能团保护 有机合成的过程是官能团的变化过程。有时某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待反应完成后再除去保护基，使其复原。有时在引入多官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。 被保护的 官能团 被保护的官能团性质 保护方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚: ②用碘甲烷先转化为甲苯醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚: 氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用盐酸先转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基 碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成转化为卤代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键 醛基 易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护: 【典题演示】 类型一 常见官能团的识别与名称书写 [典题演示1]　写出下图中含氧官能团的名称，其中属于酚羟基的在名称后的括号内注明“酚”。 [典题演示1答案]　A 羰基　B 羟基、醛基　 C羟基、酚羟基、羧基、酯基 【点评】这类考点一般比较容易得分，只要求考生能识别常见的官能团，会书写它们的名称。 变式训练1　下图为A、B两种物质的结构简式。 (1) (2014·南京一模)物质A中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　。  (2) (2014·苏州市一模)物质B中官能团的名称　　　　　　　　　　。 [变式训练1答案]　(1) 羰基、醚键　(2) 碳碳双键、醛基 类型二 反应类型的判断与反应方程式的书写 典题演示2 (2014苏锡常镇徐连二模改编)现有下列六种化合物: （1）C→D的反应可分为两步,其反应类型为　　　　　　、　　　　　　。  （2）写出E转化为F和无机盐的化学方程式: 　。  【答案】(1) 加成反应 消去反应 (2) 2+H2SO4+4H2O2+(NH4)2SO4 （方程式写成生成NH4HSO4也正确) 【解析】（1）