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* 外消旋体的拆分 常用的拆分方法： 晶体机械分离法 形成和分离非对映立体异构体 微生物或酶作用拆分法 色谱分离法 等等 晶体机械分离法 某些外消旋混合物中的（＋）－和（－）－对映体自发的一宏观晶体分别析出。当这些晶体键的去便可被看出来时，那么在放大镜的帮助下借助镊子之类的工具来分离。 适用于外消旋混合物，且两对映体晶体的区别可被看出来 过于繁琐，且不能应用于外消旋化合物和外消旋固体溶液 * 外消旋体的拆分 形成和分离对映立体异构体的拆分 当对映体的酸或碱（＋）－A和（－）－A分别和旋光性的碱或酸（－）－B作用后，形成非对映体的两种盐（＋）－A（－）－B和（－）－A（－）－B 由于两种非对映体的盐的溶解呈现出颇为明显的差别，于是可以用结晶－重结晶的方法来分离，然后将得到的晶体分解从而得到所需的物质 适用于外消旋混合物，外消旋化合物，外消旋固体溶液 * 外消旋体的拆分 形成和分离对映立体异构体的拆分 拆分剂所必须具备的几个条件 1. 拆分剂和被拆分的物质的化合物必须容易形成，且又容易被分解成原来的组分 2. 所形成的非对映立体异构体，至少二者之一必须能形成好的晶体，并且两个非对映异构体在溶解度上有可观的差别。 3. 拆分剂应尽量达到旋光纯态 4. 拆分剂必须是廉价的或容易制备的，或在拆分完成之后，能够容易地和接近于定量地回收 * 外消旋体的拆分 外消旋乳酸的拆分： DL－乳酸＋吗啡碱（摩尔比 1 ：1） H2 O 加热，溶解，冷却 吗啡碱D（－）－乳酸 盐 吗啡碱L（＋）－乳 ［α］D－91.8度，Yd 95％ ［α］D－92.7度 （晶体，滤出） （母液） 1. 重结晶 2. 氨水 氨水 吗啡碱 D－乳酸胺 吗啡碱 L－乳酸胺 （回收） 1. 脱色 2. CaCl2 （回收） D－乳酸钙 草酸 L（－）-乳酸 D（－）－乳酸 Yd 50% * 微生物或酶作用下的拆分 利用酶是专一性的手性催化剂来使其中一个对映体分解从而只剩消另一个异构体达到分离的目的。 一般采用的酶是猪肾酰化酶I,它可催化除天门冬氨酸外的所有普通氨基酸的N-乙酰化衍生物的不对称水解;而对于天门冬氨酸必须用猪肾酰化酶II才能奏效。 这些酶的缺点之一是很不稳定，在使用时要制备新鲜的制剂才能起作用 * 微生物或酶作用下的拆分 例： （ N－乙酰－DL－丙氨酸 ） 猪肾酰化酶I （在母液中，用离 子交换法分离提纯） 1.乙酸乙酯提取 2.非酶促的酸水解 过渡金属络合物催化的羰基化合物的氢化 酮的不对称氢化是制备手性醇的一个有效方法，BINAP-Ru (II)催化剂对于官能化酮的不对称氢化是极为有效的 R=(CH3)2CHCH2－ 苏式(主要产物) 赤式 * 亚胺的不对称还原 环状烯胺以(2S,4S)-BPPM与碘化铋(III)催化氢化以96%产率得到胺中间体，经六步反应制备到左氟沙星 * (S)-Metolachlor (Novatis, 1996) 不对称合成最大的工业化例子（10,000 吨/年） materia