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  • 2017-05-11 发布于湖北
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消除反应zhl资料

消除反应 朱荟龙 定义:通常是指从一个有机化合物分子中消去两个原子或基团而生成不饱和化合物或环状化合物的反应。 1.根据被消去的两个原子或基团的相对位置不同,消除反应可分为以下三种: (1):β-消除反应 在一个反应分子中,消去α-碳原子上的亲核体(带有未共用电子对,称为离去基团)与β-碳原子上的质子生成双键或三建的反应,又叫α,β-消除,1,2,-消除。 举例: (2)α-消除反应 在一个反应分子中的同一个原子(α-原子)上脱去两个原子或基团生成缺电子的反应活性中间体碳烯(卡宾)或氮烯(乃春),又叫1,1-消除。 (3)?-消除反应 从一个反应分子的α-位和?-位脱去两个原子或基团生成环状化合物的反应,又叫1,3-消除反应。 2.β-消除三种不同反应机理: (1)双分子消除反应(E2机理):碱性亲核试剂逐渐接近β-H,逐渐与之结合,同时,X带着一对键合电子逐渐离开中心碳原子,在此期间电子云重新分配,经过一个过渡态,最后旧键断裂,新键形成。 B- :中性或带负电荷,如:OR-,OH-,NH2-,I-,RLi等 离去基团X:X-,-OSO2R,RCOO-,-NR3+,-NO2,-CN,-SR2+等 底物:伯,仲卤代烷,一级烷基季铵盐等 反应为一步反应,反应速度与反应物浓度和亲核试剂浓度成正比。且若亲核试剂进攻α-碳原

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