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第二章 天然脂肪酸 2.1 天然脂肪酸的类型 2.2 脂肪酸的命名 2.3 饱和脂肪酸 2.4 不饱和脂肪酸 2.4.1一烯酸 2.4.2二烯酸 2.4.3多烯酸 2.4.3.1三烯酸 2.4.3.2含有三个双键以上的多烯酸 2.5 取代酸 2.5.1甲基取代酸 2.5.2氧化酸 2.5.3环取代酸 2.5.4炔酸 第二章 天然脂肪酸 2.1 天然脂肪酸的类型 研究油脂必须首先研究脂肪酸，脂肪酸是油脂的水解产物。 甘三酯：是由一个甘油分子与三个脂肪酸分子缩合而成。 甘油基(M=41) 脂肪酸基( M=650～970) R：表示不同的脂肪酸烃基 脂肪酸定义：天然油脂加水分解生成的脂肪族羧酸 化合物的总称。 属于脂肪族的一元羧酸(只有一个羧基和一个烃基)。 目前已经鉴别的达500多种。 2.2 脂肪酸的特性 1、大多数：偶碳直链的；极少数：奇数碳链、支链酸。 2、脂肪酸碳链中不含双键为饱和酸，含双键为不饱和酸，不饱和酸分为一烯酸、二烯酸和二烯以上的多烯酸。 3、二烯以上的不饱和酸有共轭与非共轭酸之分，结构如下： 4、绝大部分不饱和脂肪酸是顺式结构的非共轭酸，仅有少数为共轭酸和反式酸。  脂肪酸类型不同，物理和化学性质也不相同，组成甘三酯的性质显然也不同。 2.3 饱和脂肪酸 饱和脂肪酸：指脂肪酸碳链中不含双键。 一、通式 CnH2nO2 二、结构和命名 1、十碳以上饱和脂肪酸：采用IUPAC命名法命名 以含同一数量的碳原子的烃而命名如正十二烷，故称为: 正十二烷酸，常称十二烷酸。 2、十碳以下饱和酸：天干命名法 如:CH3(CH2)2COOH； CH3(CH2)6COOH 称为丁酸 称为辛酸 3、速记写法： 碳原子数后面加冒号，冒号后面再写一个0(表示无双键)。 例如:十四烷酸速记写法为 C14:0或14:0。 三、天然油脂中常见的饱和脂肪酸 十二烷酸 月桂酸 C12:0 椰子油、棕榈仁油 十四烷酸 豆蔻酸 C14:0 肉豆蔻种子油 十六烷酸 棕榈酸 C16:0 所有动、植物油 十八烷酸 硬脂酸 C18:0 所有动、植物油 二十烷酸 花生酸 C20:0 花生油中含少量 不同的油脂中饱和脂肪酸的含量不同 主要脂肪酸：10%，次要脂肪酸：10% 饱和脂肪酸的特性： 1、十碳以下，易溶于水；十碳以上，一般难溶于水 2、不易发生化学反应≠不发生化学反应 3、硬脂酸（18:0）对人体胆固醇无上升作用，其它脂肪酸对会使人体血清胆固醇值升高。已有报道称月桂酸（12:0）、豆蔻酸（14:0）和16:0对人体血清胆固醇的升高特别强。 2.4 不饱和脂肪酸 2.4.1. 一烯酸 一烯酸指脂肪酸碳链中含一个双键的脂肪酸。 一、通式 CnH2n-2O2表示 二、结构和命名 1、结构： 以油酸为例，其结构及命名如下： 2、IUPAC系统命名 1）以羧基碳原子为1，然后依次编排至碳链末端 2）双键位置写在碳原子之前 3）构型写在双键之前 （构型：指双键两端连接的原子或原子团不同，有顺、反之分） 双键两边碳原子上相连的原子或原子团在同侧为顺式。（cis） 双键两边碳原子上相连的原子或原子团在异侧为反式。（trans） 3、速记表示：9C-18:1 三、油脂中一烯酸的含量 橄榄油、茶油、杏仁油达70%以上。 常见动植物油脂：15-35% 四、一烯酸的特性 9c-18：1 → 9t-18：1 天然油脂中的油酸绝大多数为顺式酸，极少数为反式酸。 反式酸不存在植物油中，仅存在于反刍动物脂肪中，但含量较少。但经深加工的氢化油中含量较多达15%以上(人造奶油、起酥油）。 由于反式酸对动脉硬化和冠心病有促进作用，发达国家已严格限制用量。 近年来，油酸的营养与功能特性引起人们的关注，具有降低LDL（低密度胆固醇）的作用，起预防动脉硬化的效果。 五、天然油脂中存在的其它一烯酸 1、顺-13-二十二碳一烯酸，俗名为芥酸。其结构为：