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第二章 生物碱 第二章 生物碱 一.定义：来源于生物界的一类含氮有机化合物 二.生物碱的分类及结构特征 1.吡啶类生物碱 （1）简单吡啶类 例子：槟榔中的槟榔碱，槟榔次碱，烟草中的烟碱，胡椒中的胡椒碱 （2）双稠哌啶类 例子：苦参中苦参碱，氧化苦参碱，野决明中的金雀花碱 2莨菪烷类生物碱。例子：莨菪碱，古柯碱 3.异喹啉类生物碱 第二章 生物碱 第二章 生物碱 第二章 生物碱 二.生物碱的理化性质 1.物理性质 （1）液体生物碱：烟碱，槟榔碱，毒芹碱，毒藜碱。 （2）具有挥发性的生物碱：麻黄碱，伪麻黄碱 （3）具有升华的生物碱：咖啡因，川穹嗪 （4）具甜味的生物碱：甜菜碱 （5）有颜色的生物碱：小檗碱，蛇根碱呈黄色；药根碱，小檗红碱呈红色 2.旋光度（257） 第二章 生物碱 2.溶解性（一）游离生物碱 第二章 生物碱 特例：吗啡难溶于氯仿，乙醚；石蒜碱难溶于有机溶剂，溶于水；喜树碱只溶于酸性氯仿 （二）生物碱盐 （1）生物碱盐：易溶于水，甲醇，乙醇，难溶或不容于亲脂性有机溶剂 （2）生物碱在酸水中成盐溶解，调碱性后又游离析出沉淀，此法可提取分离生物碱 （3）生物碱的无机盐有机酸盐 无机酸盐中含氧酸盐卤代酸盐 小分子有机酸盐大分子有机酸盐 （4）特例：小檗碱盐酸盐，麻黄碱草酸盐难溶于水。 第二章 生物碱 四.碱性 （一）碱性强弱的表示方式 （1）强碱（pKa＞11）,如季铵碱，胍类生物碱 （2）中强碱（ pKa7—11 ），如脂胺，脂杂环类生物碱 （3）弱碱（ pKa2—7），如芳香胺，N—六元芳杂环类生物碱 （4）极弱碱（ pKa＜2 ），如酰胺，N—五元芳杂环类生物碱 （二）碱性强弱与分子结构的关系 生物碱的碱性强弱与其分子中氮原子的杂化方式，电子云密度，空间效应，分子内氢键形成有关。 第二章 生物碱 第二章生物碱 五.沉淀反应 第一章 生物碱 沉淀反应条件和阳性结果判定 1.反应条件 一般在酸性水溶液中进行（苦味酸试剂可在中性条件下进行） 2.阳性结果的判定 采用三种以上试剂分别进行反应，如均能发生沉淀反应，可判断为阳性结果。 注：（1）少数生物碱不与一般的生物碱沉淀试剂反应，如麻黄碱，吗啡，咖啡碱等需要用其他检识反应鉴别。 （2）注意假阳性的干扰，他们是酸水浸出液中的蛋白质，多肽，鞣质，进行沉淀反应前药净化。 六.显色反应 第二章 生物碱 六.显色反应 第一章生物碱 第二章 生物碱 * *