8醇酚醚教程.pptVIP

由苯 3）与过高碘酸（HIO4）反应 邻位二醇与高碘酸在缓和条件下进行氧化反应，具有羟基的两个碳原子的C—C键断裂而生成醛、酮、羧酸等产物。 这些反应是定量地进行的，可用来定量测定1，2-二醇的 含量（非邻二醇无此反应 ）。 推广： 多羟基化合物，α-羟基醛，α-羟基酮，邻二酮也能进行类似反应：可简单地看作是断裂部分各与一个羟基结合，然后失去一分子水即可。 反应是定量的，每断一个共价键需要一摩尔高碘酸。 1. 甲醇 （CH3OH） 甲醇最初是通过木材干馏制得，故甲醇也叫木酸、木精，现在甲醇基本上由工业合成制得。 甲醇为无色液体，沸点，65 OC ，可与水混合，也是良好的有机溶剂。甲醇有毒，甲醇蒸气与眼接触可引起失明，误服10ml失明，30ml致死。甲醇是重要的化工原料，用途广泛，主要用于制甲醛，用作溶剂，甲基化试剂。 重要的醇类化合物 2. 乙醇 （C2H5OH） 乙醇是无色、透明、易挥发的液体，与水可以混溶，也是非常好的有机溶剂，在染料，香料，医药等工业中应用广泛，可用作溶剂、防腐剂、消毒剂（70%～75%的乙醇）、燃料等。 乙醇是酒的主要成分可以饮用，少量乙醇有兴奋神经的作用，大量乙醇有麻醉作用，可使人体中毒，甚至死亡。早在我国古代就已发明了从淀粉发酵制酒的方法，直到现在仍然是生产乙醇的重要方法。目前对这一过程已了解的十分清楚。大体过程如下。 工业上制备乙醇： 糖类发酵制备乙醇： 3. 乙二醇 ： 乙二醇，俗名甘醇，具有甜味，无色粘稠液体，无气味，是 最简单的二元醇，由于分子中有羟基，分子间能以氢键缔合。 因此其溶沸点比一般分子量相近的的化合物要高。熔点 －11.5 OC，沸点198 OC ,可与水、乙醇、丙酮混溶，微溶于 乙醚。 乙二醇的一个重要作用是用于降低冰点，例：40%乙醇的 水溶液，冰点为－25 OC，60%乙醇的水溶液，冰点为－49 OC。 因此，乙二醇是液体防冻剂的原料，常用于汽车发动机的防 冻剂，飞机发动机的制冷剂。 4. 丙三醇： 俗名甘油，无色，无臭，有甜味的粘稠液体，可与水混溶， 由于分子中羟基数目更多，其溶、沸点也更高，熔点20 OC， 沸点290 OC （分解）。甘油是油脂的组成部分，是制肥皂 的副产品。 甘油可以吸收空气中的水分，起到吸湿作用，在化妆品、皮革、烟草、食品以及纺织品中用作吸湿剂。 5. 环己六醇 ： 环己六醇最初由动物肌肉中得到，又名肌醇，存在于动物心脏、肌肉和大脑中。 肌醇为白色晶体，能溶于水，不溶于乙醇、乙醚中。熔点为225 OC。肌醇为某些酵母生成所必须的营养素，它能促进肌肉和其它组织中的脂肪代谢，也能降低血压，可用于治疗肝硬化，肝炎，脂肪肝等。 植酸是肌醇的六磷酸酯，主要以钙镁盐的形式存在，俗称植酸钙镁，广泛存在于植物体中，由以在种子、谷类、种皮及胚中含量较多。种子发芽时，植酸钙镁在酶作用下水解，供给幼芽所需的磷酸。 羟基直接连在芳环上的化合物称为酚 第二节 酚 一、分类 苯酚 对苯二酚 间苯三酚 p-π共轭，烯醇式稳定结构 极性增大，酸性增强！ 根据羟基所连的芳环不同，分为苯酚、萘酚、蒽酚等； 根据酚羟基的数目不同分为一元酚、二元酚、多元酚。 二、结构： 酚中氧为sp2杂化，还有一个也被一对未共用电子对占据的p轨道，形成大的p-π共轭体系，氧起着给电子的共轭作用，氧上的电子云向苯环偏移： 苯环上电子云密度增加，苯环的亲电活性增加； 氧氢之间的电子云密度降低，增强了羟基上氢的解离能力； 当芳环上连有吸电子基时，可使酸性增强，吸电子能力越强，酸性越强。 三、命名： 将羟基及与其相连的芳环作为母体称某酚；其它基团作为取代基，编号从与羟基相连的碳原子开始。如遇到芳环中含有其它优先官能团，则把酚羟基作为取代基。 邻甲苯酚 3-硝基苯酚 1,3-苯二酚 邻羟基苯甲酸 6-羟基-2-萘磺酸 1, 5-萘二酚 1, 5-二萘酚 四、物理性质 除少数烷基酚外，多数为固体，在空气中易被氧气氧化，产生杂质，使其带有颜色。 酚能溶于乙醇、乙醚及苯等有机溶剂，在水中的溶解度不大，但随着酚中羟基的增多，水溶性增大。 酚的酸性比醇强，但比碳酸弱。 1、酚的酸性 五、化学性质 p-π共轭，烯醇式稳定结构 极性增大，酸性增强！ 不易进行亲核取代反应！！ 故酚可溶于NaOH但不溶于NaHCO3，不能与Na2CO3、NaHCO3作用放出CO2，反之通CO2于酚钠水溶液中，酚即游离出来。 利用醇、酚与NaOH和NaHCO3反应性质的不同，可鉴别和分离酚和醇。 酚酸性的比较： 酚的芳环上有取代基时，它对酚的酸性的影响