有机化学——05对映异构导论.ppt

乳酸的一对对映体的费歇尔投影式 (+)-乳 酸 （1）将手性碳原子放在纸平面上，以十字交叉线的交叉点表示 （2）一般将命名时编号最小的碳原子放在竖线上端 （3）横线上两个基团表示指向纸平面前方，竖线上两个基团伸向纸平面后方 费歇尔投影规则如下： Fischer投影式中的基团相对位置变化必须遵守下述规律，才能保持构型不变： ①投影式中手性碳原子上任何两个原子或基团的位置经偶数次交换后构型不变 ②Fischer投影式在纸平面上旋转90°的偶数倍，则构型不变 。但Fischer式不能离开纸面翻转或沿纸面旋转90?（或270?） ③固定投影式中一个基团不动，其余3个基团按顺时针或逆时针方向旋转，构型不变 1.D/L 命名法 在无法测知化合物真实构型的情况下，Fischer 当年人为地规定手性碳原子上的羟基在右边的甘油醛，标记为D-型；手性碳原子上的羟基在左边的甘油醛，标记为L-型 D-（+）-甘油醛 L-（－）-甘油醛 （二）构型的表示方法 2.R/S 命名法 1970年由国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）建议采用其作为对映异构体构型的命名方法。它是基于手性碳原子的实际构型，因此又称为绝对构型 R/S 命名原则： （1）将手性碳原子上连接的4个不同原子或原子团（a、b、c、d），按次序规则的优先次序由大到小排列，假设为abcd （3）最后绕a→b→