有机化学第6章_对映异构导论.ppt

Fischer投影式的画法 分子模型的四面体构型投影在纸面上。 Fischer投影式的画法及其含义 1. 把模型中横向的基团朝外，竖向的朝里。 2. 编号小的基团（主要官能团）朝上。 3. 用光对准分子模型垂直纸面照射， 手性碳用十字交差点表示。 Fischer投影式的转换规则 1. 不能离开纸面翻转。翻转180。，变成其对映体。 2. 在纸面上转动90。或270。 ，变成其对映体。 3. 在纸面上转动180。构型不变。 4. 保持1个基团固定，把其它三个基团顺时针或逆时针地调换位置，构型不变。 5. 任意两个基团调换偶数次，构型不变。 6. 任意两个基团调换奇数次，构型改变。 举例（对照模型） 构型(R、S)的快捷判定法 直接从Fischer投影式判断：概括地说，“横变竖不变”. 利用一定的手段将外消旋体中的对映体分离出来，这种方 法称为外消旋体的拆分。 外消旋体的拆分常用的方法有生化分离法、晶种结晶法、 色谱法和化学分离法等。 拆分方法用得较普遍的是化学拆分法。 6.7 外消旋体的拆分 化学拆分法 立体化学在反应历程研究中具有很大的重要性。 以碳碳双键上的亲电加成反应，例如溴与2-丁烯的加成反 应为例。实验证明：顺-2-丁烯只产生外消旋体的2,3-二溴 丁烷，而反-2-丁烯只产生内消旋2,3-二溴丁烷，它