【成功学习计划】高中化学选修5（苏教版）同步讲练：专题3 第二单元 芳香烃（共17页）.docVIP

第二单元 芳香烃 细品书中知识 关键词：芳香烃、苯及苯的同系物、硝化反应 1.苯的物理性质和用途 (1)将苯加入盛有碘水的试管中，振荡静置，现象是液体分层，上层为紫红色，下层为无色。说明碘单质在苯中的溶解度比在水中的溶解度大；苯与水互不相溶，密度比水小。 (2)将乒乓球碎片、食盐固体分别加入盛有苯的试管中，振荡静置，现象是乒乓球碎片溶解于苯而食盐不溶，说明苯是很好的有机溶剂。 (3)将盛有苯的两支试管分别插入 100℃ 的沸水和 0℃ 的冰水中，现象是插入沸水的苯可以沸腾，而插入冰水的苯则凝结成无色晶体，说明苯的沸点低于 100℃，熔点高于 0℃。下列各组液体混合物，能用分液漏斗分离的是（ ） A 溴苯和溴 B 正烷和水 C 苯和硝基苯 D 和水 化学史上首先提出苯分子为环状结构的科学家是凯库勒，他将苯分子的结构式表示为或，该式称为凯库勒式。苯分子中6个碳原子和6个氢原子位于同一平面，6个碳原子构成正六边形，键角是120°，碳碳键的键长、键能完全相等，是介于单键和双键之间的独特的碳碳键。因此苯具有烷烃和烯烃的双重性质，即既能发生取代反应又能发生加成反应，但通常需要使用催化剂才能使这些反应发生。 (1)苯分子中 6 个碳碳键都相同：苯分子中邻位二取代物只有一种、碳碳键键长相等。 苯分子里不存在典型的碳碳双键：苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。 苯分子为非极性分子：苯不溶于水而易溶于非极性的溶剂也易溶解非极性的溶质。有关???的说法正确的是?A、所有碳原子有可能都在同一平面上? B、最多只可能有9个碳原子在同一平面上?C、有7个碳原子可能在同一条直线上? D、只可能有5个碳原子在同一直线上本题根据乙烯、乙炔、苯为基本模型，改写为下图形式，碳碳双键和苯环两个平面结构如果重叠，所有碳原子有可能都在同一平面上，而碳碳双键和苯环的120°键角，使得共线的碳原子只能是HC≡C－中的两个碳原子、苯环对位上的两个碳原子及双键左端的一个碳原子，共计5个。故答案为A、D。H2等发生加成反应。概括为“二取代，一加成，无氧化” 反应条件 化学方程式 说明 取代反应 (1)与溴反应 催化剂、纯卤素 溴苯是无色的液体，密度比水大。 (2)硝化反应 浓硫酸做催化剂，50℃～60℃ 硝基苯是无色液体，密度比水大，有毒。 (3)加成反应 镍作催化剂，加热 ＋3 +15O212CO2+6H2O 燃烧时产生明亮的浓烟 1）苯分子中不存在不饱和键，因此，苯不可以使溴水因发生加成反应而褪色，也不能与酸性高锰酸钾溶液反应。利用这一性质可证明苯的分子结构。 （2）苯和卤素发生取代反应必须在铁（或卤化铁）作催化剂的条件下才可进行。 （3）做苯的硝化反应实验时，必须先混合浓硝酸和浓硫酸，冷却后再滴加苯。 （4）在苯的溴代反应和硝化反应中长而直的玻璃导管所起的作用是：导气兼冷凝作用。 （5）苯在催化剂存在的条件下可和H2发生加成反应，但反应中苯和H2的物质的量之间的关系为1：3，这一点请注意与烯烃和炔烃的比较。 （6）苯可以发生燃烧反应，由于其含碳时很高（与乙炔相同），故可产生明亮的火焰和浓烟，但苯不能被酸性高锰酸钾溶液所氧化。 扫雷专区 误解：在苯的硝化反应的实验中，误以为将浓硝酸倒入浓硫酸中。 探析：液体物质与浓硫酸混合时需要注意溶液的混合顺序，一般来讲是将密度大的溶液缓慢加入到另一种溶液中，如浓硫酸和浓硝酸的混合，需要将浓硫酸缓慢加入到浓硝酸中并用玻璃棒不断搅拌，以防止液体飞溅。实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置图如右图所示。回答下列问题： 反应需在50 ℃～60 ℃的温度下进行，图中给反应物加热方法的优点是____________________和______________________； 在配制混合酸时应将___________加入到____________中去； 该反应的化学方程式是__________________________________； 由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是_______________________________________________； 反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精制：①蒸镏 ②水 洗 ③用干燥剂干燥 ④10%NaOH溶液洗 ⑤水洗正确的操作顺序是______。 A．①②③④⑤ B．②④⑤③① C．④②③①⑤ D．②④①⑤③ 本题以苯的硝化反应为载体，考查了一些基本实验知识。水浴加热法的优点应是考生熟知的；配制混合酸时应将密度大的浓硫酸加入到密度小的浓硝酸中去；由于苯和硝酸都是易挥发且有毒的物质，设计实验装置时应该考虑它们可能产生的污染和由挥