选修5_有机合成优质课绪论.ppt

回味从前 知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质： 产率计算——多步反应一次计算 1、有机合成遵循的原则 1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 * 第四节 有机合成 名 称 结 构 化学反应 双 键 － C ＝ C － 叁 键 － C ＝ C － 苯 环 羟 基 － OH 醛 基 O － C － H 羧 基 O － C － OH 酯 基 O － C － O － R 、 聚合 加成 加成 聚合 取代、加成 取代、消去、氧化 氧化、还原 酯化、酸性 水解 二、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化或引入。 三.有机合成的任务 1.分子碳骨架的构建 构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。 常见的能够改变碳骨架的方法： a.不饱和键自身加成 CH2=CH2+CO+H2→CH3CH2CHO b.烯烃与合成气的醛化反应 c.与HCN的加成反应 CH2=CH2+HCN→CH3CHCH3 CN H2O CH3CHCH3 COOH 2.官能团的引入和转化: 1)引入的C=C的方法有哪些？ 2)引入卤原子的方法有哪些？ 3)引入的-OH的方法有哪些？ 4)引入的-CHO的方法有哪些？ 5)引入的-COOH的方法有哪些？ 6)有机物成环的方法有哪些？ 1官能团的引入 引入的C=C三法： 卤原子消去、－OH消去、 C?C部分加氢 引入卤原子三法： 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代 苯环上的卤代 引入的-OH四法： 卤原子水解、C=C加成水、 醛基、酮羰基加氢、酯基水解 引入的-CHO的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化，炔烃加成水 引入-COOH的方法有： 醛的加氧氧化、酯的水解，腈的水解 有机物成环的方法有： 不饱和烃加成法、 酯化法(环酯) a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 2官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 3官能团的消除： a.通过加成反应消除不饱和键 b.通过消去反应、氧化反应或酯化反应 消除羟基 c.通过加成反应或氧化反应消除醛基 四.构建有机合成路线的基本思想 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 1.正合成分析法 例.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。 CH3CH2OH 消去 CH2=CH2 加成 CH2Br-CH2Br 水解 HOCH2-CH2OH 从已知原料入手，找出合成所需要的直接中间产物，逐步推向目标合成有机物。 2.逆合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 2 C2H5OH C—OC2H5 C—OC2H5 O O C—OH C—OH O O + 例：以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯 H2C—OH H2C—OH H2C—Cl H2C—Cl CH2 CH2 C—H C—H O O 练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成 逆合成分析： + 2H2O 环乙二酸-2-丁烯二酯 NaOH C2H5OH NaOH 水 合成路线： Br2 O2 Cu O2 浓H2SO4 Br2 Br2 NaOH 水 H2C= C—COOH CH3 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% COOH HSCH2CHCO—N CH3 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 五、有机合成遵循的原则和路线 (1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线。 ①