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幻灯片1 有机化学复习 考试时间： 20周星期三 (7月9日) 下午15:00-17:00时 地点： 幻灯片2 第一章 绪论 1、有机化学的基本知识 第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 1、烷烃命名： a、选择含支链最多的最长链作主链； b、主链编号从最靠近有支链一端编起；其次再考虑所有取代基所在位置和数最小（最小系列原则）；c、将取代基位置、名称写在母体前面得到全称。 2,2,6,7-四甲基辛烷 幻灯片3 2、饱和烷烃在光照条件下与卤素的反应属于 什么类型反应？ 3、自由基 稳定性比较： 自由基碳是SP2杂化；离域程度越高，自由基就越稳定:存在p-π共轭效应的自由基最稳定;其次是 存在σ-P超共轭效应的自由基。 烯丙基自由基、苄基自由基 叔碳自由基 仲碳自由基伯碳自由基甲基自由基 幻灯片4 4、丁烷的构象 全重叠扭转张力、非键张力大 对位交叉扭转张力、非键张力小 稳定性：对位交叉 邻位交叉 部分重叠 全重叠 幻灯片5 5、环丙烷可以与Br2常温下发生开环加成反应，可用于鉴定。 6、 环丙烷也可以与HBr 发生开环加成反应 烷基取代环丙烷反应，断裂发生在连接氢原子最多与连接氢原子最少的两个成环碳原子之间： 加成的方向：卤原子加到环上含氢较少的碳原子（即取代基较多的碳）上，氢加到还上含氢较多的碳原子上。 幻灯片6 第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 1、烯烃Ｚ/Ｅ 命名： 烯烃Ｚ/Ｅ命名——按双键两个不饱和碳所连原子序数大小确定几何构型。 双键两个碳分别所连原子或基团序数较优的都在双键同侧时为Ｚ－型，在异侧为Ｅ－型： （E）-2,3-二氯-2-戊烯 2、 鉴别烯烃及炔烃的试剂？ Br2/CCl4、Ag(NH3)2NO3、Cu(NH3)2Cl 幻灯片7 3、碳正离子的稳定性 正电荷越分散，正离子的稳定性越高： 存在p- π共轭效应的正离子最稳定，共轭效应 越多, 电荷越分散的越稳定；存在σ-P超共轭效应 的正离子较稳定；不存在共 轭效应、不存在超共轭效应的正离子不稳定： 幻灯片8 4、有α-氢原子的烯烃在光照或高温或NBS条件下进行的反 应，是自由基型α-氢被卤代的反应。 5、烯烃的稳定性比较 双键碳上的取代基越多越稳定。幻灯片9 6、烯烃的环氧化反应 7、烯炔烃的氧化反应 特别注意不同氧化剂KMnO4与O3氧化时产物的差别。 8、炔烃与水的加成 硫酸汞作催化剂，硫酸作介质；按马氏规律加成；经重排，最终产物为酮： 幻灯片10 9、烯烃与卤化氢加成及其加成规律 Markovnikov规则： 当不对称烯烃与亲电试剂加成时，卤化氢的H原子加在双键含H多的碳原子上，卤原子加在双键上含氢少的碳原子上。 注意：当体系中加入过氧化物（ROOR）时，反应按反马氏方式进行。 幻灯片11 9、内炔的加氢反应（P79） Lindlar 催化剂、P-2催化剂（顺式） Na/液NH3（反式） 10、端炔氢的反应及其在增长碳链合成上的应用(重要！)。幻灯片12 第四章 二烯烃 共轭体系 1、双烯合成反应（Diels-Alder反应） 共轭烯烃与不饱和烃在加热条件下生成不饱和环烯烃的反应。 2、共轭二烯烃与马来酸酐（顺丁烯二酸酐）的加成反应可用于鉴别共轭二烯烃。 （固体沉淀 ） 1,3-丁二烯 顺丁烯二酸酐 幻灯片13 3、共轭效应与超共轭效应对碳正离子及自由基稳定性的作用。 幻灯片14 第五章 芳烃 芳香性 1、多取代苯的命名以及写出构造式。 按P197表5-7选排前官能团作母体基； 环上编位从母体基所连的碳定位“1”编起： 3-硝基-4-羟基苯甲酸 对甲基乙酰苯胺 下列基团哪个优先选作母体基？ -COOH -OH -Br -CH3 幻灯片15 2、多官能团化合物的命名。 按P197表5-7选排前官能团作母体基；编位从靠近母体基那端开始编起。 3、哪些化合物不能进行Friedel-Crafts反应? 苯环上有强电吸子基团(如P170倒数10~9行的基团)，而苯环上其它基团又不是强给电子基团的化合物，就不能发生Friedel-Crafts反应。 √ √ × × 幻灯片16 4、芳烃的烷基化及其侧链异构化反应。 芳烃与卤代烃进行烷基化反应特点之