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2017届《金版学案》高考化学一轮(全国)总复习课件:第十一章 第2讲 烃和卤代烃
解析:A中只有一个碳原子,C、D中与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,所以A、C、D均不能发生消去反应。 答案:B 2.某有机物的结构简式为 ,下列关于该物质的说法中正确的是( ) A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C.该物质可以发生消去反应 D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 解析:该物质在NaOH的水溶液中,才能发生水解反应,生成醇,A项错误;该物质不是电解质不会在AgNO3溶液中电离出Br-,而无法产生AgBr沉淀,B项错误;该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有H,不能发生消去反应,C项错误;该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D项正确。 答案:D 【归纳提升】 卤代烃水解反应和消去反应比较 题组二 有机合成中的重要桥梁——卤代烃 3.已知:R—CH==CH2+HX―→ 。 A、B、C、D、E有如下转化关系: 其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系,填写下列空白: (1)A、B、C、D、E的结构简式:A___、B___、C__、D___、E___。 (2)完成下列反应的化学方程式: ①A→E______________; ②B→D______________; ③C→E______________。 解析:C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl或 ,由图中的转化关系可知E为丙烯(CH3CH=CH2)。根据题目信息可知B为 ,即A为CH3CH2CH2Cl,进一步推知C为CH3CH2CH2OH,D为 4.从石油裂解中得到的1,3-丁二烯可进行如下多步反应,得到重要的氯丁橡胶和甲基环己烷。试回答下列问题: 已知: ①在极性溶剂中,溴与1,3-丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)主要发生1,4加成反应,生成CH2BrCH=CHCH2Br,在非极性溶剂中,如在正己烷中,主要发生1,2加成反应,生成CH2BrCHBrCH=CH2。 ②CH2=CH—CH=CH2+CH2===CH2 ③实验证明,下列反应中反应物分子中的环外双键比环内双键更容易被氧化: 请回答下列问题: (1)甲基环己烷中碳原子是否共平面?________(填“是”或“否”),甲基环己烷的一氯代物有________种(不考虑环己基的立体异构)。 (2)上述反应中属于加成反应的有________(填反应序号),反应④的条件是________________。 (3)请设计合理方案,用1,3-丁二烯为主要原料制取氯丁橡胶(用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)。例如: 解析:(1)甲基环己烷分子中每个碳原子都成4个共价单键,呈四面体结构,因此甲基环己烷分子中碳原子不可能共平面。氯气与甲基环己烷反应时,既可以取代环己基上的氢原子,也可以取代侧链甲基上的氢原子,因此甲基环己烷的一氯代物共有5种。 (2)合成甲基环己烷的过程中,反应①1,3-丁二烯通过自身加成反应生成A ,A通过反应②(氧化反应)生成B ,B通过反应③加氢还 原得C ,C通过消去反应生成D ,D再通过加成反应生成目标产物甲基环己烷。由此可知题述反应中属于加成反应的是①③⑤,反应④的条件应该是浓硫酸、加热。 (3)合成过程可用逆向合成分析法,其过程如下: 答案:(1)否 5 (2)①③⑤ 浓硫酸、加热 【归纳提升】 卤代烃在有机合成中的应用 (1)联系烃和烃的衍生物的桥梁:烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃碱性条件下水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、酸、酯等;醇加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烃。 (2)改变官能团的个数,如: (3)改变官能团位置,如: (4)进行官能团保护,如烯烃中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键,如: 答案:(1)Cl2 加成反应 (2) 取代反应 (3)Br2 加成反应 (4)CH3C≡CH 加成反应 (5)nCH2CHCl 加聚反应 (6)CO2 氧化反应 考点二 苯的同系物 芳香烃 3.苯的同系物与苯的性质比较 4.苯的同系物的同分异构体 5.芳香烃 (1)定义:分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。 (2)结构特点:含有苯环,无论多
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