【KS5U推荐】广东省官窑高级中学2016届高考化学二轮复习专题学案 专题4 同分异构体常见题型及解法 Word版.docVIP

PAGE  同分异构体常见题型及解法 【学习目标】了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。 一、概念：具有相同分子式而结构不同的化合物。 二、类型：(举例) ①碳链异构 ②位置异构 ③官能团异构 常见不同类物质之间的同分异构体 CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃 CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚 CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇 CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物 三、常见题型及解题策略 （一）判断是否为同分异构体 例、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示： 这五种化合物中，互为同分异构体的是 B和C 。 练习：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式） 以上四种信息素中互为同分异构体的是 ( ) A. ①和② B. ①和③ C. ③和④ D. ②和④ （二）同分异构体数目的确定 1、等效氢法 判断“等效氢”的三条原则是： ① 同一碳原子上的氢原子是等效的； ② 同一碳原子上所连的甲基是等效的； ③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。 例：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 BD 例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 （ A ） A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 【解题策略】有3个取代基时，“定二移一”。依靠思维的有序性，避免重复和遗漏。 练习：苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式为： 其中Φ—代表苯基。 苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是将Φ—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中任意5种的结构简式是： ， ，， ， 请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出—OH和—NH2连在同一个碳???子上的异构体；写出多于4种的要扣分）： （三）由加成产物确定不饱和有机物的结构 例、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为： CH3 CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3 OH CH3 OH 则该有机物可能的结构有（ 5 ）种（说明 ：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。 【解题策略】抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。 （四 ）、有限制性条件的有机物同分异构体的书写 例1、（09江苏） 写出满足下列条件的该物质的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种； ②与Na2CO3溶液反应放出气体； ③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。 【解题步骤】 1、明确已知物质及其组成（题目直接给出或联系上下文推出）； 2、解读条件（性质）→联想官能团（特征结构）； 3、组装新物质。 例2、工业上用甲苯生产对一羟基苯甲酸乙酯（HOCOOC2H5），一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）： (5)有机物B的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有 种。 【解题策略】本题同分异构体的书写应关注： 1.新物质如何与已知的B物质联系？ 通过有机物之间的类别异构。如：醇和醚；芳香醇、芳香醚和酚；醛和酮；酸和酯；氨基酸和硝基化合物等。 2.基团的拆分与组合思想； 3.苯环上连有三个基团时，位置异构体的书写； 4.苯环上含酯基的衍生物碳链异构体的书写。 总结：常见限制性条件与有机物分子中的官能团或结构特征对应关系。 常见限制性条件有机物分子中的官能团或结构特征与Na2CO3溶液反应放出CO2气体 含-COOH与FeCl3溶液发生显色反应含酚-OH水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应含苯