通识课 第二章 糖类.ppt

第二章 糖类;;;;;;一、糖类化合物的定义及分类 二、单糖 三、低聚糖 四、多聚糖 五、糖类在食品加工和贮藏中的变化 ;第一节 糖类的定义及分类;糖类化合物：多羟基的醛类、酮类化合物或其聚合物及其各类衍生物;二、糖的分类 聚合度 单糖（monosaccharide):：不能被水解变成更简单更小分子的糖类 低聚糖（oligosaccharide)：由2-10个单糖聚合成的糖 多糖（polysaccharide)：水解时产生10个以上单糖分子的糖类;丙糖;葡萄糖 醛糖;寡糖(oligo-)： oligo来自希腊文，意为少。;多糖也是单糖的聚合物，有很长的链，其结构为线型或分支型。按照它们的结构可分为两大类。;;三、糖类化合物的功能 糖类化合物是生物体维持生命活动所需能量的主要来源 功能： 1.是营养的基本物质之一 2.形成一定色泽和风味 3.游离糖本身有甜度，食品口感 4.食品的黏弹性 果胶 卡拉胶 5.食品的质构，膳食纤维的构成成分 纤维素、果胶 6.保健食品 多糖或寡糖;能源物质：淀粉;能源物质：糖原;与膜蛋白和膜脂相连的糖——通信天线;糖是世界上存在最多的一类有机化合物，也是人类所需要的最基础的物质。; 糖是自然界分布很广的一类化合物，几乎所有的动物、植物和微生物体内都含有糖类。 ;四、几种常见食品的糖含量 大多数植物只含有少量的蔗糖，大量膳食蔗糖来自经过加工的食品。 蔗糖是从甜菜和甘蔗中分离得到;第二节 单 糖;羰基特点：醛糖和酮糖 自然界最简单的单糖是丙醛糖（甘油醛）和丙酮糖； 自然界最重要也最常见的单糖是葡萄糖和果糖;具有相同数目与种类的元素组成的化合物， 具有相同的分子式和相对分子质量;;D-葡萄糖;D-葡萄糖;不对称碳原子(asymmetric carbon atom)：;旋光性(optical activity)：; 旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力称旋光性、光学活性或旋光度。  [α]-为比旋光度，即单位浓度和单位长度下的旋光度，是特征物理常数。 L--旋光管的长度，以分米表示；C--浓度，即在100ml溶液中所含溶质的克数；α--是在钠光灯（λ= 589.0nm）为光源，温度为t，管长为L，浓度为ｃ时所测得的旋光度。 ;甘油醛： 分子式C3H6O3 结构式CH2OH-CHOH-C-H;碳水化合物具有大量光学异构体，需要一个最简单的具有手性碳原子的单糖作为参考标准，这就是甘油醛，它有一个手性中心，有一对光学对映体。 1906年人为规定右旋甘油醛为D型，左旋甘油醛为L型。 卢森诺夫(Rosanoff)规定，凡单糖中直链分子式最末的一个不对称碳原子的构型与D-甘油醛一致的就称其为D型糖，不一致的就是L型糖（DL要大写）。任何糖都可以看作是由甘油醛或二羟丙酮派生出来的。离醛基或离酮基最远的手性碳的羟基的方向来确定糖的DL构型。 DL仅指一种构型，指以甘油醛为标准而确定的相对构型，不表示旋光方向。旋光方向是以（+）、（–）来加以表示的。;确定链状结构的方法（葡萄糖）： a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基，是糖的一种氧化反应 b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。 c. 用钠汞齐作用，生成直链的山梨醇。 ;单糖从丙糖到庚糖，除二羟丙酮外，都含有手性碳原子（C*）。 所有的醛糖都可以看成是甘油醛的醛基碳下端逐个插入C*延伸而成。D-甘油醛衍生而来的称D系醛糖，由L-甘油醛衍生而来的称L系醛糖。 天然存在的已醛糖都是D型的。 含有n个C*的化合物，旋光异构体的数目为2n，组成2n/2对对映体。;;dihydroxyacetone 二羟丙酮;含有多个手性碳原子的两种化合物彼此之间的差别只在于单一不对称碳原子的构型，也叫表异构体。;（1）、不象醛类那样形成缩醛，而是只和一分子的醇形成半缩醛（Hemiacetals);（3）、变旋现象(mutarotation):一般醛类在水溶液中 只有一个比旋度，但新配制的葡萄糖水溶液的比旋随时间而变化。 　　　 [α] =+112° 　称α-D-(+)葡萄糖　　　 [α] =+18.7°　称β-D-(+)葡萄糖　变旋现象将这两种葡萄糖分别溶于水后,其旋光率都逐渐变为+52.7°,这一现象称变旋现象。 变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。;半缩醛羟基与决定构型的羟基（C5上的羟基）在同一侧的为α-型，不在同一侧的为β-型。;单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳原子成为新的手性中心，导致C1差向异构化，产生两个非对映异构体（α-D-葡萄糖，β-D-