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选修5有机化学2.1脂肪烃资料
【 练习1】分别写出下列烯烃的名称及发生加聚反应的化学方程式: A、CH2 CHCH2CH3; B、CH3CH CHCH2CH3; C、CH3C CHCH3; CH3 (2010年全国2)三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖,烯烃复分解反应可示意如下: 下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成 的是 【 练习2】 A (2010年海南)已知: ,如果要合成 所用的原始原料可以是 A. 2 -甲基-l,3 -丁二烯和2 -丁炔 B.1,3 -戊二烯和2 -丁炔 C.2,3 -二甲基-1,3 -戊二烯和乙炔 D. 2,3 -二甲基-l,3 -丁二烯和丙炔 【 练习3】 AD CnH2n-2 n≧4 代表物: 1,3-丁二烯 CH2=CH-CH=CH2 2、二烯烃的通式: CH2 C-CH CH2 CH3 2-甲基-1,3-丁二烯 也可叫作:异戊二烯 【思考】 1,3-丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上?最多可以有多少个原子在同一平面上? 1、概念:含有两个碳碳双键(C=C)的不饱和链烃。 二、 二烯烃性质 两个双键在碳链中的不同位置: C—C C C—C ①累积二烯烃(不稳定) C C—C C—C ②共轭二烯烃 C C—C—C C ③孤立二烯烃 3、类别: 4、二烯烃的化学性质 氧化、加成、加聚 与烯烃相似: 【思考】当1molCH2 CH-CH CH2与1molBr2或Cl2加成时,其加成产物是什么? CH2 CH-CH CH2+2Br2 CH2 CH-CH CH2+Br2 CH2-CH-CH-CH2 Br Br Br Br CH2-CH-CH CH2 Br Br CH2-CH CH-CH2 Br Br 1,2 加成 1,4 加成 CH2-CH-CH-CH2 1,2 Br 1,4 Br 主产物 中间体 3,4-二溴-1-丁烯 1,4-二溴-2-丁烯 (1)1,2-加成 和 1,4-加成反应 n CH2 CH-CH CH2 催化剂 、P 1 2 3 4 (1,3-丁二烯) 聚1,3-丁二烯 —CH2-CH CH-CH2 — [ ]n (2)加聚反应 俗称:异戊二烯 聚异戊二烯 学名:2-甲基-1,3-丁二烯 (天然橡胶) nCH2 C-CH CH2 [CH2-C CH-CH2]n CH3 CH3 加聚 CH2 C-CH CH2 和 | CH3 CH2 C-CH CH-CH3 | CH3 写出下列物质发生加聚反应的化学方程式 nCH2 C-CH CH [ CH2-C CH-CH ]n 加聚 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 分析:加聚反应产物及单体 (2)1,3-丁二烯型 (3)混合型 (1)乙烯型 CH2 CH2 聚合物: 单 体: -CH2-CH2-n CH CH2 CH3 -CH-CH2-n CH3 (2)1,3-丁二烯型 -CH2-CH CH-CH2- n -CH-CH CH-CH2- n CH3 单体: 单体: CH2 CH-CH CH2 聚合物: 聚合物: CH CH-CH CH2 CH3 (3)混合型 [CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH]n CH3 CH2 CH-CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH3 单 体: 混合型: 【思考】 2-丁烯 中,与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面? 如处于同一平面,与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧? CH3CH CHCH3 5、烯烃的顺反异构现象 C C C C H H CH3 CH3 CH3 CH3 H H 反式异构 顺式异构 如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子 或原子团,双键上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式,产生两种不同的异构, 即顺反异构 。 (1)异构现象的产生: 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。 (2)产生顺反异构体的条件: 双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团。只有这样才会产生顺反异构体。即a’ ? b’,a ? b ,且 a a’、b b’ 至少有一个存在。 顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 反式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 (3)异构的分类 2-丁烯有两个顺反异构体: H3C CH3 H3C H C C C C H H H CH3 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 顺式结构和反式结构的两种烯烃化学性质基本相同,物理性质有一定差异。 (4)顺反异构体的性质 烯烃的同分 异构现象 碳链异构 位置异构 官能团异
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