第八章立体化学2014资料.ppt

中国矿业大学(北京)化学与环境工程学院;第八章 立体化学; 立体化学是有机化学的重要组成部分.它的主要内容是研究有机化合物分子的三度空间结构(立体结构),及其对化合物的物理性质和化学反应的影响.;同分异构现象;8.1 手性和对映体;生活中的对映体(2) -镜象;在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子,而能叠合的叫非手性分子.; 饱和碳原子具有四面体结构. (sp3杂化) 例: 乳酸(2-羟基丙酸CH3-CHOH-COOH) 的立体结构：;;S-(-)-苧烯;(S)-thalidomide;S-(-)-Thalidomide 的二酰亚胺进行酶促水解，生成邻苯二甲酰亚胺基戊二酸，后者可渗入胎盘，干扰胎儿的谷氨酸类物质转变为叶酸的生化反应，从而干扰胎儿发育，造成畸胎。;考察分子的对称性,要考察的对称因素有以下四种 ——设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋转360o/n后,(n=正整数),得到的分子与原来的分子相同,这条直线就是n重对称轴.;——设想分子中有一平面,它可以把分子分成互为镜象的两半,这个平面就是对称面.如:;——设想分子中有一个点,从分子中任何一个原子出发,向这个点作一直线,再从这个点将直线延长出去,则在与该点前一线段等距离处,可以遇到一个同样的原子,这个点就是对称中心.;——设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋转360o/n后,再用一个与此