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饱和碳原子上的亲核取代反应 ;?+;亲核取代反应;常见的亲核取代反应;饱和碳原子的亲核取代反应;底物 + 亲核试剂 ;饱和碳原子的亲核取代反应;饱和碳原子的亲核取代反应;饱和碳原子的亲核取代反应;此反应生成AgX沉淀, 可用来鉴别卤代烃:;卤代烃的鉴定反应;(1)一级反应和二级反应
(2)构型保持和构型翻转
(3)双分子亲核取代反应(SN2)
(4)单分子亲核取代反应(SN1)
(5)邻基参与的亲核取代反应
(6)分子内亲核取代反应(SNi);一级反应;构型保持或构型翻转;单分子亲核取代反应(SN1);SN1反应历程;SN1反应势能图;饱和碳原子的亲核取代反应;饱和碳原子的亲核取代反应;SN2反应势能图;亲核取代反应的立体化学;SN1反应的立体化学;邻基参与的亲核取代反应;邻基参与的亲核取代反应;卤素参与;苯基或芳基参与;桥头碳,构型无法翻转。; 如果在化合物中同时存在着离去基团和亲核试剂,且位置合适,亲核取代反应就可以在分子内发生。分子内的亲核取代反应一般都按SN2机制进行,产物是一个环状化合物,所以这类反应称为成环的SN2反应。
常用 SNi ( Substitution Nucleophilic internal ) 来表示。;V五元环 V六元环 V三元环 ~ V中环,大环 V四元环;影响亲核取代反应的因素;影响亲核取代反应的因素;影响亲核取代反应的因素;影响亲核取代反应的因素;试剂亲核性的强弱对SN1反应不重要;
试剂亲核性越强,对SN2反应越有利。;亲核性与碱性一致的情况:
①.试剂中的亲核原子相同
RO- HO- ArO- RCOO- ROH H2O;亲核性与碱性不一致的情况:
①.空间因素的影响
亲核性 大 小
CH3O- CH3CH2O- (CH3)2CHO- (CH3)3CO-
碱性: 小 大 ;极性溶剂,非极性溶剂;
质子型溶剂,非质子型溶剂;
非质子极性溶剂(偶极溶剂)。;非极性和
低极性溶剂;过渡态发生电荷分离,比反应物电荷集中程度高,极性溶剂对过渡态的溶剂化作用比反应物大,极性溶剂降低?E活化,有利于反应进行??;SN1;饱和碳原子的亲核取代反应;饱和碳原子的亲核取代反应;饱和碳原子的亲核取代反应;饱和碳原子的亲核取代反应;饱和碳原子的亲核取代反应;饱和碳原子的亲核取代反应;醇转化为卤代烃
—与二氯亚砜反应机理;醇转化为卤代烃——与三卤化磷反应机理;通过SN1和SN2反应实现官能团的相互转化;通过SN1和SN2反应实现官能团的相互转化;通过SN1和SN2反应实现官能团的相互转化;通过SN1和SN2反应实现官能团的相互转化;通过SN1和SN2反应实现官能团的相互转化;通过SN1和SN2反应实现官能团的相互转化;通过SN1和SN2反应实现官能团的相互转化;通过SN1和SN2反应实现官能团的相互转化;通过SN1和SN2反应实现官能团的相互转化;通过SN1和SN2反应实现官能团的相互转化;通过SN1和SN2反应实现官能团的相互转化;饱和碳原子的亲核取代反应;饱和碳原子的亲核取代反应;O;9-1 (6分)常用同位素标记法研究有机反应历程。如利用18O标记的甲醇钠研究如下反应,发现最终产物不含18O。根据实验事实画出中间体的结构简式。 ;第10题(12分)在有机反应中,反式邻二醇是一类重要的原料,可以通过烯烃的氧化反应制备。下式给出了合成反式邻二醇的一种合成路线:
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