5立体化学a.pptVIP

第五章 立体化学;立体化学是有机化学的重要组成部分。主要研究有机化合物分子的三维空间(立体结构)以及对化合物的物性和反应活性的影响。;第一节 旋光性与 比旋光度;5.1.1 平面偏振光和物质的旋光性;平面偏振光和物质的旋光性 ;5.1.2 旋光仪和比旋光度;第二节 手性分子与旋光异构体;手性分子;2. 对映异构体(enantiomers); ;3. 分子的对称性;交替对称轴;第三节构型的确定与表示方法;1.含一个手性碳原子的化合物;构 型;旋光异构体;对映体和外消旋体;Fischer 投影式;处理Fischer投影式的注意事项;2. 在平面上旋转90°或270°，得到对映体;3. 离开平面翻转180°，得到对映体。;4. 取代基互换位置奇数次，得到对映体。;5. 取代基互换位置偶数次，构型不变。;相对构型和绝对构型;相对构型(D/L表示法);1951年通过x-衍射实验对酒石酸盐(铷、钠)晶体进行测定，得到了右旋体的绝对构型。证明了其通过化学关联法所确定的相对构型与绝对构型是一致的。 从而，也证明了人为规定的甘油醛的标准就是其绝对构型。 D/L构型表示法有较大的缺陷，对于含多个手性碳的旋光物质存在局限。但在生物学中还经常使用。;旋光异构体的命名 (R,S构型表示法);观察方向和应用举例：; D-(-)-乳酸 L-(+)-乳酸;2. 含2个或多个手性碳原子的化