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第十三章 羧酸及其衍生物 ;羧酸的命名： ;9,12-十八碳二烯酸;乙酰胺 acetamide;第一节 羧酸;发生反应的部位：;1.羧酸的酸性
羧酸的羟基直接与不饱和羰基相连，其给出质子的能力更强。; 拉电子基团使羧基氧负离子的稳定性增加；反之，给电子基团使羧基氧负离子的稳定性降低。;3. 成酯反应
1）酸与醇的酯化
反应的两种机理都经历了一个比较拥挤的四面体结构，因此当羧酸的α-碳上连接的基团越多越大，酯化反应越难进行。一般的活性顺序是：
HCOOH＞CH3COOH＞RCH2COOH＞R2CHCOOH＞R3CCOOH。; 对于分子中既含有醇羟基又含有羧基的化合物，其脱水的方式与羟基距离羧基的远近有关。
α-羟基酸受热，发生分子间脱水生成交酯：;2）羧基负离子的烷基化反应 ;4. 脱水成酐反应
p-π共轭作用使一元羧酸的分子间脱水比较困难，一般需要高温并加入脱水剂：; 具有4～5个???原子的二元羧酸，由于脱水后形成了稳定的环状结构，所以不需要脱水剂就可获得脱水产物： ; 在与胺或氨反应时，羧酸的羟基可以被氨基取代脱水生成酰胺 :;7. 羧酸的氧化反应和脱羧
羧酸不易被氧化，但是甲酸和草酸具有还原性。甲酸能与Tollens试剂发生银镜反应。草酸能使酸性高锰酸钾还原褪色。;羧基的β-位有羰基或重键时则更易发生脱羧反应: ;8. 失羧卤化
羧酸与碱性的Ag2O反应得羧酸银盐，然后加入等摩尔的溴或碘，加热失羧，得到溴代或碘代烷（Hunsdiecker反应）。;第二节 羧酸衍生物;二、物理性质（自学）;2、醇解反应;＋H－NHR’’;4、与格氏试剂的反应;反应机制：;影响反应速率的因素:; 利用羧酸衍生物不同的酰基活泼性，活泼的酰基化合物可以制备相对活性较差的酰基化合物，酰卤和酸酐是常用的酰化剂。酯和酰氨作为酰化剂使用则较困难。;Claisen缩合：;思考题：;8. 还原反应
(1) 酯的还原;(3). 酰胺的还原;习题：
13-1，13-3， 13-5， 13-6，13-7⑵⑶，13-9⑶，13-10⑴ 。
思考：
13-2， 13-4， 13-8， 13-10⑵，13-11。
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