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2017届名校化学《有机合成》试题汇编
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第PAGE 51页
2017届高二年级用
2017届名校高三化学 有机合成 汇编
1.(2011扬州中学3月)香精()在食品、药品、化妆品等方面应用广泛,用烷烃A合成香精及其他两种有机物的路线如下:
已知:① 烷烃A自身没有同分异构体,且A在光照条件下与Cl2发生取代反应得到的一氯代物只有B和C两种;
②回答下列问题:
(1)和互为同分异构体的是 (填序号)
(2)D物质的名称为 ;
(3)由E合成F的化学方程式为 ;反应类型为 。
(4)工业用CH3CH2COONa和直接合成该香精,化学方程式为:
。
(5)以G和某种一元醛和必要的无机试剂为原料合成,设计最合理的方案,写出合成路线。 。
(1) ①②④(2分)
(2) 1,2-二溴丙烷(2分??
(3) (2分) 缩聚反应(2分)
HCHO
HCHO
一定条件
H2
Ni
(4)CH3CH2COONa+-CH2Cl CH3CH2COOCH2-+NaCl(2分)
稀NaOH
稀NaOH
(5)CH3CH2CHO CH3CH(CH2OH)CHO CH3C(CH2OH)2CHO CH3C(CH2OH)2
H2
Ni
2HCHO
或
稀NaOH
CH3CH2CHO CH3CH(CH2OH)2CHO CH3C(CH2OH)2(4分)
2.(2011江苏百校联考)(14分)齐拉西酮盐酸盐是一种新型的非典型广谱抗精神病药,齐拉西酮的合成路线如下
(1)写出反应类型:A→B 反应;F+H→I 反应。
(2)写出符合下列条件的B的同分异构体的数目 (填数字)。
①属于苯的衍生物;②苯环上含有三个取代基,其中之一是异氰酸基(-N=C=O)。
(3)D与G反应时,还生成一种相对分子质量为352的副产物,它的结构式为____。
(4)(C2H5)3SiH核磁共振氢谱有 个峰。
(5)试以间二甲苯为主要原料合成盐酸利多卡因,试结合齐拉西酮合成路线,请在横线补充反应物(反应条件不必写),在方框内补充生成的产物,已知硝基苯可在铁粉和盐酸作用下还原为苯胺。
3.(2011扬州中学3月)(14分)19.(14分)β-拉帕醌(β-lapachone)是一种抗癌新药,合成路线如下:
K2Cr2O7
[来源:学。科。网]
(1)已知X的分子式为C5H9Cl,则X的结构式为: ▲ 。
(2)反应类型A→B ▲ 。
(3)上述反应中,原子利用率达100%的是 ▲ (选填:“A→B”、“B→C”、“D→E”、“E→F”)。
(4)D→E发生的是取代反应,还有一种副产物与E互为同分异构体,且属于醚类,该物质的结构简式为: ▲ 。
(5)化合物B的同分异构体很多,满足下列条件的同分异构体数目有 ▲ 种(不包括立体异构)。
①属于苯的衍生物 ②苯环上有两个取代基 [来源:学科网]
③分子中含有一个手性碳原子 ④分子中有一个醛基和一个羧基
(6)已知:双烯合成反应:,
试由2-甲基-1,3-丁二烯和乙烯为原料(无机试剂及催化剂任用)合成高分子
。
提示:合成路线流程图示例如下:
(1)(CH3)2C=CHCH2Cl (2分)
(2)氧化反应(2分)
(3)E→F(2分)
(4)(2分)
(5)9(2分)
(6)
(4分)
4.(2011苏锡常镇模拟一)(14分)已知①R—X+NaCN R—CN+NaX;
一定条件
H2O
②R—CN R—COOH。
某高效、低毒的农药K的合成路线如下:(部分无机物已省略)
(1)C D的反应类型 ▲ ;
(2)A的结构简式 ▲ ;
(3)写出G H反应的化学方程式 ▲ ;
(4)M的同分异构体有多种,写出具有下列性质的同分异构体的结构简式: ▲ ;
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有四个峰
(5)写出由
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