第五章重排反应(3,4节)-1.pptVIP

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2016-07-30 发布于江西
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第五章重排反应(3,4节)-1.ppt

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第五章重排反应(3,4节)-1.ppt

第三节从杂原子到碳原子的重排;为分子内重排; 迁移基构型保持; 在烯丙基季胺盐中,由于叶立德中负离子直接与乙烯基相连,出现离域作用,得1,2-迁移和1,4-迁移的混合物.;Stevens重排为立体专一反应.;Stevens重排的应用由季铵盐制得?烃基叔胺制备芳烃制备缩环或螺环化合物;;;;二、Sommelet-Hauser 重排;;Sommelet-Hauser与Stevens重排共同点：季铵盐?负碳季铵内翁盐?重排;;;Sommelet-Hauser重排的用途制备邻甲芳基化合物;79%;三、Wittig 重排;;第四节 ?键迁移重排;[ 1 , j ]迁移;迁移方式：同面迁移——迁移基团在?体系的同侧进行。异面迁移——迁移基团在?体系的两侧进行。; 在加热条件下：; 在光照条件下：;[小结]; 4. C[ i, j ] ? 迁移; 2) Claisen重排;一、Claisen 重排;;;二、Cope重排 1,5-二烯类化合物受热时发生[3,3] ?键迁移重排，得到另一双烯丙基衍生物的反应称Cope重排反应。; Cope重??的应用制备大环化合物制备d-不饱和醛或1,6-二羰基化合物;;90%;;;三、Fischer吲哚合成法醛或酮的苯腙和ZnCl2共热时，则失去一分子氨而得到吲哚的反应称为Fischer引哚合成法，是合成吲哚衍生物的重要方法。