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- 2016-07-31 发布于湖北
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第三章 环 烃;第二节 芳香烃;1865年凯库勒根据分子式C6H6首先提出了苯的环状结构,即凯库勒式
;苯分子环状结构及π电子云分布图;1.一烷基苯,烷基作取代基。;3.三烷基苯,有三种位置异构体,可用数字表示位置,相同的三元取代基还可用“连”、“偏”、“均”表示。;若苯环上含不饱和键、官能团或较复杂的烷基,苯作取代基;苯环上连有卤原子(-X)和硝基(-NO2)等,命名时看成取代基,苯或甲苯作母体。;芳香烃分子中的一个氢原子被去掉后,所余下的原子团称为芳基,常用Ar-表示。
苯基可用Ph-(Phenyl)或Ф表示
常见的芳基:;(三) 苯及同系物的物理性质;1. 氧化反应;苯不能与溴水发生加成反应,使其褪色。;3.苯环的亲电取代反应;铁粉或卤化铁作催化剂,主要氯代和溴代
苯的同系物与卤素的反应比苯容易(为什么?),邻位或对位取代;在光照的条件下甲苯与氯气反应,则取代发生在烷基侧链上,属于烷烃的性质。;(2)硝化反应;(3)磺化反应;(4)Friedel —Crafts反应;卤代烷在 AlCl3的作用下生成C+, C+在进攻苯环之前会发生重排成稳定的C+(三个C以上)
C+的稳定性:叔C+ 仲C+ 伯C+ CH3+
烷基化反应的缺点是副反应的发生;b、酰基化反应 ;(五)苯环亲电取代的反应历程 ;(六)苯环亲电取代的定位规律;(1)邻、对位定位基(第Ⅰ类);(2)间位定位
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