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第十九章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 Amino Acids, Peptides and Nucleic acids §一、氨基酸 §二、多肽 §三、蛋白质 §四、核酸 * Organic Chem * University of Science and Technology of China 有机化学 蛋白质: 含氮的天然高聚物,生物体内一切组织的基本组成部分 除水外,细胞内80%都是蛋白质,人类的主要营养物质之一。 酶(球蛋白)——机体内起催化作用 激素(蛋白质及其衍生物)——调节代谢 血红蛋白——运输O2和CO2 抗原抗体——免疫作用 蛋白质 → 氨基酸 在生命现象中起重要的作用: 一、简介: 蛋白质水解→α -氨基酸 天然--有旋光性,L-构型。 (S) 半光氨酸例外 (R )型。 20种常见氨基酸: 结构 名称 缩写 等电点 甘氨酸 Gly 5.97 丙氨酸 Ala 6.00 *颉氨酸 Val 5.96 *异亮氨酸 Ile 5.98 I、中性 结构 名称 缩写 等电点 *亮氨酸 Leu 6.02 *苯丙氨酸 Phe 5.48 半光氨酸 Cys 5.07 *苏氨酸 Thr 5.6 谷酰胺 Gln 5.56 天冬酰胺 Asn 5.07 结构 名称 缩写 等电点 *蛋氨酸 Met 5.74 丝氨酸 Ser 5.68 结构 名称 缩写 等电点 脯氨酸 pro 6.30 酪氨酸 Tyr 5.66 *色氨酸 Trp 5.89 天冬氨酸 Asp 2.77 II 酸性 结构 名称 缩写 等电点 谷氨酸 Glu 3.22 III 碱性 *赖氨酸 Lys 9.74 精氨酸 Arg 10.76 组氨酸 His 7.59 (*为必要氨基酸,人体内不能合成,只能从食物中得到) 二、氨基酸的性质: 1、两性 离子型化合物: 熔点高(分解) 难溶于有机溶剂 通常以内盐形式存在: 等电点 中性氨基酸 5~6.3 酸性氨基酸 2.8~3.2 碱性氨基酸 7.6~10.8 溶解度最小 控制PH值,可得不同电荷 形式的离子—电泳分离 可以分别起氨基和酸基的反应: 2、与亚硝酸的反应: 定量分析伯氨基 紫色物质,用于α-氨基酸 的比色测定和纸层析显色 3、与水含茚三酮的反应: 三、氨基酸的制备: 蛋白质水解——————20种常见氨基酸 有机合成: 1、由醛(或酮)制备: 盖布瑞尔法可得比较纯产品: 3、由丙二酸酯合成: 例: 溴代丙二酸酯结合盖布瑞尔法亦可 例: 四、氨基酸的拆分: 合成外消旋氨基酸,用酶拆分是重要的方法一。 例: 氨基酸A的羧基与B的氨基缩合成酰胺: 2个氨基酸形成肽——二肽
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