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药学院化学教研室 有机化学 * 第十一章 杂环化合物和生物碱 杂环化合物:有杂碳原子参与构成的环状有机物 杂原子:非碳原子，有氮、氧、硫。 杂环化合物：主要是指环系较稳定，有不同程度芳性，即芳杂环化合物 已知的天然产物中，杂环化合物超过半数，分布极广。如：叶绿素、血红素、核酸和许多药物，均含有杂环结构。 第一节 杂环化合物 单杂环和稠杂环。 五元单杂环 六元单杂环 一、杂环化合物的分类和命名 稠杂环： 苯环与单杂环 单杂环与单杂环 1.分类 单杂环： furan 呋喃 pyrrole 吡咯 thiophene 噻吩 imidazole 咪唑 thiazole 噻唑 pyran 吡喃 pyridine 吡啶 pyrimidine 嘧啶 五元单杂环 六元单杂环 2.命名（外文音译法） indole 吲哚 purine 嘌呤 稠杂环 quinoline 喹啉 注：红色字体的杂环结构必须记住 1、环上只有一个杂原子时，杂原子编号为1。 希腊字母编号，靠近杂原子的碳原子为α，依次β，γ 杂环化合物的编号原则 2,5-二甲基呋喃 (α, α’-二甲基呋喃) 2-甲基吡咯 (α-甲基吡咯) α 3-硝基吡啶 (β -硝基吡啶) 2、环上有相同杂原子时，连氢或取代基的杂原子编号为1 4-甲基咪唑 4-氨基嘧啶 3、环上有不同杂原子时，按O、S、N的顺序编号 5-甲基噻唑 4、杂环上连有羧基、醛基时，杂环作取代基。 3-吡啶甲酸 2-呋喃甲醛 5、特殊编号，如异喹啉、嘌呤等（了解）。 嘌呤 2,4-二甲基呋喃 3-乙基吡咯 3-甲基吡啶 4-甲基嘧啶 练习： 二、 五元单杂环化合物 吡咯 π56共轭体系 有芳香性 N：sp2杂化 共轭，环上电子云密度增加，亲电取代比苯容易。 共轭，使N—H键的极性增加，有一定的酸性。 （一）吡咯的结构 吡咯具有一定的弱酸性 （二）吡咯的性质 +KOH +H2O 1、吡咯酸碱性 吡咯：比苯容易发生亲电取代反应。 ?位的电子云密度比β位大，亲电取代优先发生?位 2、吡咯亲电取代反应 （1）卤代反应： 吡咯卤代常得到四卤代产物。 （2）硝化反应和磺化反应（不作要求） N：sp2杂化 π66共轭体系 有芳香性 吡啶N上孤对电子不参与共轭，由于N的电负性较C大，使碳环上的电子云密度向氮原子转移而降低，亲电取代比苯难。 N上的孤对电子不参与共轭，有一定的碱性。 （一）吡啶的结构 三、六元单杂环化合物 1、吡啶具有弱碱性（pKb=8.8） （二）吡啶的性质 碱性：脂肪胺 氨 吡啶苯胺吡咯 药学院化学教研室 有机化学 *