2016《名师面对面》高考化学一轮复习专题讲座9有机合成和推断题的解题策略与方法要点.pptVIP

1．有机合成题的解题策略 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消除的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。 2．有机合成的任务和原则 (1)任务 (2)原则 ①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤最少的合成路线。 ③原子经济性高，具有较高的产率。 ④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现 3．有机合成的方法 (1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料―→中间产物―→产品。 (2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品―→中间产物―→原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 2．有机推断题的突破口 (1)特殊的现象和物理性质 ①特殊的颜色：酚类物质遇Fe3＋呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而呈粉红色。 ②特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性气味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；乙炔常因混有H2S、PH3等而带有臭味。 ③特殊的水溶性、熔沸点：苯酚常温时水溶性不大，但高于65 ℃时可以与水以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子数不大于4的烃类、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。 ④特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业；甘油可用于护肤品用于保温。 (2)特殊的化学性质、转化关系条件 ①与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。 ②使溴水褪色的物质 含碳碳双键或碳碳三键的物质(加成)、含醛基的物质(氧化)、酚类物质(取代)、液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、四氯化碳(萃取)。 ③使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 含碳碳双键或三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。 (6)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G。G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：________________。A―→G的反应类型为______________。 【解析】本题以日常生活中常见物质奶油为依托综合考查有机化合物的组成、结构与性质的具体应用。 (1)设化合物A的分子式为(C2H4O)n，则44n＝88，n＝2，所以A的分子式为C4H8O2。 (2)分子式为C4H8O2的酯有以下几种：CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。 (3)由题目所给信息①，可知A―→E的反应为取代反应，E为卤代烃，A分子中含有羟基，又由E―→F的反应条件，知E―→F的反应类型为消去反应。 ③化合物F苯环上的一氯代物只有两种； ④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 回答下列问题： (1)A的化学名称为____________________。 (2)D的结构简式为____________________。 (3)E的分子式为__________。 (4)F生成G的化学方程式为______________________，该反应类型为__________。 (5)I的结构简式为________________________。 (6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式__________________。 【解析】以有机框图合成为载体考查有机化合物知识，涉及有机命名、有机结构简式、分子式、化学方程式、同分异构体种类。 (1)A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以A具有对称结构，其结构简式为(CH3)3CCl，为2-甲基-2-氯丙烷。 (2)A―→B是消去反应，B是(CH3)2C＝CH2；B―→C是加成反应，根据提供的反应信息，知C是(CH3)2CHCH2OH；C―→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO。 (3)D―→E是氧化反应，E是(CH3)2CHCOOH，分子