第5章旋光异构-ding导论.pptVIP

分子的结构就包括分子的构造、构型和构象。 注意事项： ① Fischer投影式只能在纸面上平移或旋转180°的整数倍，但不能旋转90°或270°,也不能将其脱离纸面翻身，否则构型改变。如： R／S标记法也可直接应用于Fischer投影式：最小基团在竖键上，顺规律，最小基团在横键上，逆规律。 注 意： R／S标记法与D／L标记法的依据不同。 R／S法依据与＊C相连的四个原子或原子团的大小顺序； D／L法依据与甘油醛的构型是否相同。 对含有n个不相同＊C的化合物： 光学异构体数目=2n 外消旋体数目=2n-1 (n为不同手性碳的数目) 例如：含3个＊C，最多有23＝8个旋光异构体。 含4个＊C，最多有24＝16个旋光异构体。 注 意 外消旋体与内消旋体都没有旋光性，但它们有本质的不同。 外消旋体是等量左旋体和右旋体的混合物，可拆分； 内消旋体是分子内有对称面的单一化合物，不可拆分。 第三节 外消旋体的拆分 一、机械拆分法 二、诱导结晶法 三、色谱分离法 四、化学拆分法 五、生化拆分法 本章作业 2. 4.（1）（3） 5.（1）（2）（3）（4） 6.（1）（2）（3） 7. 4、 不含手性碳原子化合物的旋光异构 （1）.取代的丙二烯型化合物 1，2－环丙烷二甲酸的立体异构 有旋光性的条件：累集双键两端含有不同的原子或基团。 (2).取代的联苯型化合物 有旋光性的条件： （1）苯环邻位上连有体积较大的基团， （2）苯环邻位上有不同的原子或基团。 如何判断一个化合物有无旋光性或有无旋光异构体？ ① 首先看有无手性碳原子，若有一个手性碳原子则一定有旋光性；若有两个不相同的手性碳原子，则一定有旋光性；若有两个相同的手性碳原子，且没有对称面则一定有旋光性。 ② 然后看是否为丙二烯型的化合物，若是，且两端连有不相同的原子或基团，则一定有旋光性。 ③ 最后看是否为联苯型的化合物，若是，且苯环邻位连有体积较大并且不相同的基团，则一定有旋光性。 四. 旋光异构体相互关系的确定 1.制作模型法 2. 转化构型法 在纸面上旋转180度的整数倍, 基团交换偶数次。 (1) 沿平面旋转法 与 同一种物质 如： 对映体 （3）交换基团法 如： 3.确定构型法 例1 ： 确定构型时，必须按命名时的编号顺序，将位置相同 的手性碳原子的构型进行比较。 例2： 二者的构型完全相同为同一构型，完全相反为对映体，有交叉为非对映体。 第四节 烯烃亲电加成反应的立体化学 （略） * * 第五章 旋 光 异 构 本章重点： 1.什么叫手性碳原子？手性分子？产生旋光异构的根本原因； 2.对映体非对映体，外消旋体和内消旋体的概念及其区别、旋光异构体的书写及旋光异构体间相互关系的确定； 3.含1个、2个手性碳原子的化合物的旋光异构体的写法及相互关系； 4.R/S构型的确定及书写； D/L、R/S构型的确定、书写及旋光异构体间相互关系的确定。 本章难点： 2．具有旋光异构体的化合物是（ ） A. (CH3)2C(OH)COOH B. CH2(OH)COCOOH C. HOOCCH(OH)COOH D. CH3CH(OH)COOH 往年试题类型： 1. 命名下列化合物 3．不具有旋光性的化合物是（ ） 同分异构 构型 构造异构 构象（键的旋转产生） 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 互变异构 顺反异构（键的不能旋转产生） 旋光异构（手性产生） 分子中原子和基团在空间的排布不同 原子的连接方式和顺序不同 实验事实： 不同光学性质的物质生理活性不同： 1.氯霉素 左旋：杀菌作用，可以治疗伤寒病 右旋：几乎没有 2.Vc 左旋：可以治疗坏血病 右旋：几乎没有 3.葡萄糖 左旋：几乎没有 右旋：有营养价值，可以为动物吸收利用 第一节 旋光性和比旋光度 一 物质的旋光性 1. 平面偏振光 只在一个平面上振动的光，称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。 2. 旋光活性物质 旋光性物质：具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。 旋光性：能使偏振光振动平面发生旋转的性质。 非旋光性物质：不具有旋光性的物质，叫做非旋光性物质。 二 比旋光度 1. 旋光度 ：旋光性物质使偏振光的振动平面旋转的角度，