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分子的结构就包括分子的构造、构型和构象。 注意事项: ① Fischer投影式只能在纸面上平移或旋转180°的整数倍,但不能旋转90°或270°,也不能将其脱离纸面翻身,否则构型改变。如: R/S标记法也可直接应用于Fischer投影式:最小基团在竖键上,顺规律,最小基团在横键上,逆规律。 注 意: R/S标记法与D/L标记法的依据不同。 R/S法依据与*C相连的四个原子或原子团的大小顺序; D/L法依据与甘油醛的构型是否相同。 对含有n个不相同*C的化合物: 光学异构体数目=2n 外消旋体数目=2n-1 (n为不同手性碳的数目) 例如:含3个*C,最多有23=8个旋光异构体。 含4个*C,最多有24=16个旋光异构体。 注 意 外消旋体与内消旋体都没有旋光性,但它们有本质的不同。 外消旋体是等量左旋体和右旋体的混合物,可拆分; 内消旋体是分子内有对称面的单一化合物,不可拆分。 第三节 外消旋体的拆分 一、机械拆分法 二、诱导结晶法 三、色谱分离法 四、化学拆分法 五、生化拆分法 本章作业 2. 4.(1)(3) 5.(1)(2)(3)(4) 6.(1)(2)(3) 7. 4、 不含手性碳原子化合物的旋光异构 (1).取代的丙二烯型化合物 1,2-环丙烷二甲酸的立体异构 有旋光性的条件:累集双键两端含有不同的原子或基团。 (2).取代的联苯型化合物 有旋光性的条件: (1)苯环邻位上连有体积较大的基团, (2)苯环邻位上有不同的原子或基团。 如何判断一个化合物有无旋光性或有无旋光异构体? ① 首先看有无手性碳原子,若有一个手性碳原子则一定有旋光性;若有两个不相同的手性碳原子,则一定有旋光性;若有两个相同的手性碳原子,且没有对称面则一定有旋光性。 ② 然后看是否为丙二烯型的化合物,若是,且两端连有不相同的原子或基团,则一定有旋光性。 ③ 最后看是否为联苯型的化合物,若是,且苯环邻位连有体积较大并且不相同的基团,则一定有旋光性。 四. 旋光异构体相互关系的确定 1.制作模型法 2. 转化构型法 在纸面上旋转180度的整数倍, 基团交换偶数次。 (1) 沿平面旋转法 与 同一种物质 如: 对映体 (3)交换基团法 如: 3.确定构型法 例1 : 确定构型时,必须按命名时的编号顺序,将位置相同 的手性碳原子的构型进行比较。 例2: 二者的构型完全相同为同一构型,完全相反为对映体,有交叉为非对映体。 第四节 烯烃亲电加成反应的立体化学 (略) * * 第五章 旋 光 异 构 本章重点: 1.什么叫手性碳原子?手性分子?产生旋光异构的根本原因; 2.对映体非对映体,外消旋体和内消旋体的概念及其区别、旋光异构体的书写及旋光异构体间相互关系的确定; 3.含1个、2个手性碳原子的化合物的旋光异构体的写法及相互关系; 4.R/S构型的确定及书写; D/L、R/S构型的确定、书写及旋光异构体间相互关系的确定。 本章难点: 2.具有旋光异构体的化合物是( ) A. (CH3)2C(OH)COOH B. CH2(OH)COCOOH C. HOOCCH(OH)COOH D. CH3CH(OH)COOH 往年试题类型: 1. 命名下列化合物 3.不具有旋光性的化合物是( ) 同分异构 构型 构造异构 构象(键的旋转产生) 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 互变异构 顺反异构(键的不能旋转产生) 旋光异构(手性产生) 分子中原子和基团在空间的排布不同 原子的连接方式和顺序不同 实验事实: 不同光学性质的物质生理活性不同: 1.氯霉素 左旋:杀菌作用,可以治疗伤寒病 右旋:几乎没有 2.Vc 左旋:可以治疗坏血病 右旋:几乎没有 3.葡萄糖 左旋:几乎没有 右旋:有营养价值,可以为动物吸收利用 第一节 旋光性和比旋光度 一 物质的旋光性 1. 平面偏振光 只在一个平面上振动的光,称为平面偏振光,简称偏振光或偏光。 2. 旋光活性物质 旋光性物质:具有旋光性的物质,叫做旋光性物质。 旋光性:能使偏振光振动平面发生旋转的性质。 非旋光性物质:不具有旋光性的物质,叫做非旋光性物质。 二 比旋光度 1. 旋光度 :旋光性物质使偏振光的振动平面旋转的角度,
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