第十章 谱图综合解析.ppt

第十章 谱图综合解析 * 一般程序 1. 推导分子式，计算不饱和度 2.不饱和基的判断 3. 活泼氢的识别 4. 列出各种谱图提供的信息 5. 综合分析 例1.化合物的MS，IR，1H NMR，13C NMR谱如下，推导其可能结构。 解： MS m/z 250 M+· 不含N或含偶数个N ∵ m/z 206 M － 44 m/z 178 M － 72 合理 分子中碳原子数目的确定： 由13C NMR谱：C 12种，14 个。 分子中氢原子数目的确定： 由1H NMR谱：积分比 1∶2 ∶2∶1∶2∶3∶4∶3 至少含18个氢 设 N=0，O=4， 可能的分子式为C14H18O4 N=2，O=2.5，不合理，舍去， ∴ 分子式为：C14H18O4 UN=6， 分子中可能含有苯基和2个双键。 IR（cm-1）： 1715（s） C=O 1630（s） C=C 1600, 1580, 1510 苯环骨架振动 1300~1100 C—O—C 820 苯环的对称二取代 13C NMR：δ 15.2 q CH3－C 55.2 q CH3－O 63.6 t CH2－O 66.5 t CH2－O 68.5 t CH2－O 114.4 d 2CH＝ 115.4 d －CH＝CH－ 129.8 d 2CH＝ 127.2 s 144.6 d －CH＝CH－ 161.5 s 　　 167.0 s －COOR 1H NMR δ 1.25，t，3H， CH3CH2－ 3.6， q，2H， －OCH2CH3 3.9， s，3H， －OCH3 可能为 CH3OPh－ or CH3O－C＝Ｃ or CH3OC＝O 3.8, t, 2H, －OCH2CH2O－ 4.4，t，2H， －OCH2CH2O－ 可能为 －OCH2CH2OC＝O or －OCH2CH2OC＝C 6.4，d，1H， O＝C－HC＝CH－Ph J=16 Hz 7.65，d，1H， O＝C－HC＝CH－Ph J=16 Hz 6.8—7.5，dd，苯环对位二取代 化合物可能的结构： A： B： C： D： A、B结构均应出现M－OCH3峰，但MS中无此峰，故排除。 δ 161.5，s，表明苯环与氧相连，分子中有 片段，而结构D中无，故排除D。 化合物结构为C 1.25 3.6 3.8 3.9 4.4 6.4 7.65 15.2 55.2 63.6 66.5 68.5 114.2 115.4 144.6 127.2 129.8 161.5 167 例2．化合物的1H NMR, 13C NMR, IR, MS如图 所示, UV(甲醇)λmax: 236 nm(ε8200), 300 nm(ε3500), 推导其结构. MS： m/z 249 M+· ，分子中含奇数个N M ∶[M+2] ∶[M+4]≈1 ∶ 2 ∶ 1 分子中含有两个Br原子 M－2Br=91 设N=1，则91的可能组合式为C6H5N N=3，91的可能组合式为C3H13N3 or C4HN3 解： 化合物的可能