2017版卓越学案高三化学一轮复习（通用版）第十一章 有机化学基础 第36讲烃的含氧衍生物 Word版含答案.docVIP

第36讲　烃的含氧衍生物 [考纲要求]　1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。　2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。　3.结合实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 考点一　醇、酚 1．醇类 (1)概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元脂肪醇的分子通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1)。 (2)分类 (3)物理性质的变化规律 ①密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3； ②沸点 ③水溶性：低级脂肪醇易溶于水。 (4)化学性质 分子发生反应的部位及反应类型如下： 条件 断键位置 反应类型 化学方程式(以乙醇为例) Na ① 置换 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代 CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△ ①③ 氧化 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃ ②④ 消去 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃ ①或② 取代 2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5＋H2O CH3COOH (浓硫酸) ① 取代(酯化) CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O 2.酚类 (1)概念 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚()。 (2)组成与结构(以苯酚为例) 分子式 结构简式 结构特点 C6H6O 羟基与苯环直接相连 (3)物理性质 (4)化学性质 由基团之间相互影响理解酚的化学性质(以苯酚为例) ①羟基中氢原子的反应 a．弱酸性 电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。 b．与活泼金属反应 与Na反应的化学方程式为 2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。 c．与碱的反应 苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ②苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ③显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 特别提醒　(1)含有相同碳原子数的醇中，所含羟基数目越多，沸点越高。 (2)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。 (3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。 1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×” (1)CH3OH和CH2OHCH2OH互为同系物。(　　) (2)所有醇都能发生氧化和消去反应。(　　) (3)乙醇分子间脱水属于取代反应。(　　) (4) 含有的官能团相同，二者的化学性质相似。(　　) (5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。(　　) (6)苯中含有苯酚杂质可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去。(　　) 答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)× 2．分子式为C4H10O的醇有四种同分异构体，其中能发生催化氧化生成醛的醇结构简式为________________；能发生催化氧化生成酮的醇结构简式为________；不能发生催化氧化的醇结构简式为________。 答案： 3．分子式为C7H8O的芳香类有机物有哪些同分异构体？ 答案：分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体： 考向1　醇、酚的比较 “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示： 下列关于GC的叙述中正确的是(　　) A．分子中所有的原子共面 B．1 mol GC与6 mol NaOH恰好完全反应 C．能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应 D．遇FeCl3溶液不能发生显色反应 [解析]　对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型，分子中含有饱和碳原子，因此不可能所有原子共面，A选项错误；1 mol GC中含有5 mol酚羟基，故可与5 mol NaOH恰好完全反应，B选项错误；该物质含酚羟基，故易发生氧化反应和取代反应，含有醇羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，苯环可以发生加成反应，但比较困难，C选项正确；由于该物质含酚羟基，具有酚的性质，故遇FeCl3溶液能发生显色反应，D选项错误。